2-selenanecarbocylic acid 1-oxide | 1108615-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-selenanecarbocylic acid 1-oxide
• 英文别名: 1-Oxo-1lambda4-selenane-2-carboxylic acid；1-oxo-1λ4-selenane-2-carboxylic acid
• CAS: 1108615-50-4
• 化学式: C₆H₁₀O₃Se
• 分子量: 209.104
• InChiKey: ZAQILOCCIGXKNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-selenane-2-carboxylic acid 在 双氧水 作用下， 以 重水 为溶剂， 以100%的产率得到2-selenanecarbocylic acid 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  环大小和极性官能团对水溶性环硒化物谷胱甘肽过氧化物酶样抗氧化活性的影响

  摘要：

  为了阐明环结构和取代基对谷胱甘肽过氧化物酶-（GPx-）的影响，如脂肪族硒化物的抗氧化活性，合成了一系列具有可变环尺寸和极性官能团的水溶性环状硒化物，并评估了其抗氧化活性通过使用H 2 O 2和水中的谷胱甘肽（GSH）进行NADPH偶联测定，以及使用H 2 O 2和二硫苏糖醇（DTT红）进行NMR光谱分析）在甲醇中。在水中类似于GPx的活性，硒化物氧化的二级速率常数以及在水中计算出的HOMO能级之间发现了很强的相关性。结果支持了氧化过程是催化循环的速率决定步骤的结论。另一方面，对于在甲醇中观察到的活性没有获得这样的相关性。确定最佳环尺寸为五。取代基的类型（NH 2

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00544

文献信息

• Applications of Water-Soluble Selenides and Selenoxides to Protein Chemistry
  作者：Michio Iwaoka、Fumio Kumakura

  DOI：10.1080/10426500801901038

  日期：2008.4.1

  Two water-soluble organic selenides, 3,3'-selenodipropanonic acid and 2-selenanecarboxylic acid, were synthesized and reversibly converted to the corresponding selenoxides in deuterium oxide by the sequential treatment with stoichiometric amounts of hydrogen peroxide and then dithiothreitol. The antioxidative catalytic activity of 3,3'-selenodipropanonic acid was subsequently investigated by NMR spectroscopy in the reaction of hydrogen peroxide with dithiothreitol, cysteamine, and benzyl mercaptan in deuterated methanol. For all thiol substrates, the selenide exhibited the distinct catalytic activity. However, the activity was remarkably higher for the dithiol substrate (i.e., dithiothreitol). These results suggested that water-soluble selenides are good glutathione peroxidase mimics, in particular when polythiols are employed as the substrate. It was also suggested that water-soluble selenoxides are efficient oxidizing reagents for protein disulfide-bond formation.