2-(2-phenylindolizin-3-yl)acetonitrile | 54182-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-phenylindolizin-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: (2-phenyl-indolizin-3-yl)-acetonitrile
• CAS: 54182-76-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: CWSOXIGOVNPFBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚嗪 、 溴乙腈 在 10-苯基-10H-吩噻嗪 、 zinc diacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以74 %的产率得到2-(2-phenylindolizin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化富电子（杂）芳烃的选择性单-和双-C-H烷基化

  摘要：

  在此，我们公开了一种利用可见光介导的有机光催化SET过程用烷基​​溴对富电子（杂）芳烃进行C-H烷基化的简单策略。该方法的通用性已通过在温和条件下包含各种烷基（α-烷基羰基、苄基、氰甲基）以及各种具有生物活性的富电子芳烃和（杂）芳烃得到证明。发现用烷基溴进行烷基化的程度可以通过引入Zn(OAc) 2作为溴化物清除剂来控制，确保阻止光氧化还原条件下潜在的溴代芳烃副产物的形成。此外，通过按时间顺序将不同的烷基自由基前体在一锅中相当有效地结合，还开发了用于选择性双烷基化的顺序C-H烷基化策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01757