3-Cyclooctyl-propionsaeure-methylester | 16782-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Cyclooctyl-propionsaeure-methylester
• 英文别名: methyl 3-cyclooctylpropanoate
• CAS: 16782-27-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: GRJIVTZXFORMJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环辛烷 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以96%的产率得到3-Cyclooctyl-propionsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  铜催化 C(sp3)-H 键烷基化通过光诱导配体-金属电荷转移

  摘要：

  我们利用催化 CuCl 2报告了通过未活化的 C(sp 3 )-H 键与缺电子烯烃的偶联对许多原料化学品的功能化。活性铜酸盐催化剂经历配体到金属电荷转移 (LMCT) 以产生氯自由基，该氯自由基充当强大的氢原子转移试剂，能够提取强富电子 C(sp 3)–H 键。值得注意的是，氯铜酸盐催化剂是一种非常温和的氧化剂（0.5 V vs SCE），并且提出的原型脱金属机制提供了广泛的缺电子烯烃，在环烯烃的情况下提供了高非对映选择性。通过 LMCT 将氯自由基生成与 Cu 还原相结合，能够以操作简单且原子经济的方案生成高活性 HAT 试剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00687

文献信息

• A General Strategy for Aliphatic C–H Functionalization Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Kaila A. Margrey、William L. Czaplyski、David A. Nicewicz、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.8b00592

  日期：2018.3.28

  Synthetic transformations that functionalize unactivated aliphatic C-H bonds in an intermolecular fashion offer unique strategies for the synthesis and late stage derivatization of complex molecules. Herein we report a general approach to the intermolecular functionalization of aliphatic C-H bonds using an acridinium photoredox catalyst and phosphate salt under blue LED irradiation. This strategy encompasses a range of valuable C-H transformations, including the direct conversions of a C-H bond to C-N, C-F, C-Br, C-Cl, C-S, and C-C bonds, in all cases using the alkane substrate as the limiting reagent. Detailed mechanistic studies are consistent with the intermediacy of a putative oxygen-centered radical as the hydrogen atom-abstracting species in these processes.
• van Bruggen,E. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, p. 958 - 960
  作者：van Bruggen,E. et al.

  DOI：——

  日期：——