N-(3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1158201-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1158201-44-5
• 化学式: C₁₈H₁₉BrN₂O₂S
• 分子量: 407.331
• InChiKey: IIAVJGDWBXTBPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 1-氯-1Λ3,2-苯碘酰-3-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到6-bromo-4a-chloro-1-tosyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的同色胺衍生物的环化

  摘要：

  已经建立了使用高价碘（1-氯-1,2-二甲基吡啶）构建4a-氯四氢吡啶并[2,3-b]吲哚和3,3-螺环3 H-吲哚的简便高效的环类胺及其衍生物的环化方法。苯并三唑-3-酮）在温和的条件下使用。广泛的基体范围和成功的克级实验为这种无金属的转化提供了进一步应用的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801842
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-溴-1H-3-吲哚)-1-丙胺 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以83%的产率得到N-(3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的同色胺衍生物的环化

  摘要：

  已经建立了使用高价碘（1-氯-1,2-二甲基吡啶）构建4a-氯四氢吡啶并[2,3-b]吲哚和3,3-螺环3 H-吲哚的简便高效的环类胺及其衍生物的环化方法。苯并三唑-3-酮）在温和的条件下使用。广泛的基体范围和成功的克级实验为这种无金属的转化提供了进一步应用的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801842

文献信息

• First Example of C-3 Alkylation of Indoles with Activated Azetidines Catalyzed by Indium(III) Bromide
  作者：J. Yadav、B. Reddy、G. Narasimhulu、G. Satheesh

  DOI：10.1055/s-0028-1087957

  日期：——

  Indoles undergo smooth alkylation with N-tosylazetidines in the presence of indium(III) bromide in dichloroethane under mild conditions to produce the corresponding C-3 substituted indole derivatives in good to high yields and with high selectivity. This is the first report on the alkylation of indoles with activated azetidines.

  在二氯乙烷中，在溴化铟（III）存在下，吲哚与 N-对甲苯磺酰基氮杂环丁烷在温和条件下发生顺利的烷基化反应，生成相应的 C-3 取代的吲哚衍生物，产率高，选择性好。这是关于吲哚与活化的氮杂环丁烷进行烷基化反应的首次报道。