methyl 4-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)benzoate | 1373494-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylbenzoate
• CAS: 1373494-42-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: YMQAFDKINPQSJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(1-azidovinyl)benzoate 在 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 4-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶的合成：三氟甲磺酸介导的2 H -zi嗪与2-氯吡啶环化

  摘要：

  描述并优化了2-氯吡啶和2 H-叠氮基生成咪唑并[1,2- a ]吡啶的反应。用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）处理2 H-叠氮基形成亲电子的1-trifloyl-aziridin-2-yl triflate物种，当与2-halopyridines原位反应时，会生成瞬时吡啶鎓盐。这些盐在同一罐中用三乙胺（Et 3 N）处理，导致选择性形成C3取代的咪唑并[1,2- a]吡啶，一种在医学化学先导和药物中常见的杂环部分。彻底优化活化/环化反应后，各种取代杂环的收率范围为15％至85％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02148

文献信息

• Phosphine-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Imidazo[1,2-a]pyridines with Aryl Bromides at Low Catalyst Loading
  作者：Hai Yan Fu、Lu Chen、Henri Doucet

  DOI：10.1021/jo300528b

  日期：2012.5.4

  Ligand-free Pd(OAc)2 was found to catalyze very efficiently the direct arylation of imidazo[1,2-a]pyridines at C3 under very low catalyst concentration. The reaction can be performed employing as little as 0.1–0.01 mol % catalyst with electron-deficient and some electron-excessive aryl bromides.

  发现无配体的Pd（OAc）2可在非常低的催化剂浓度下非常有效地催化咪唑并[1,2-a]吡啶在C3上的直接芳基化。该反应可使用低至0.1-0.01 mol％的催化剂，缺电子和某些电子过量的芳基溴化物来进行。
• Magnetically recoverable nickel-palladium alloy nanocatalysts for direct C–H arylation reactions
  作者：Yunus Zozik、Melike Sevim、Ferruh Lafzi、Haydar Kilic、Önder Metin

  DOI：10.1039/d1dt02985a

  日期：——

  in terms of the isolated product yields. The C–H arylation reactions were studied over a broad substrate scope (35 examples from 36 substrates) and gave the related biaryl products in good to excellent yields. Besides a broad substrate scope, the late-stage C–H arylation of zolimidine, a gastroprotective drug, was realized under the optimized reaction conditions. Moreover, the CoFe2O4-rGO/Ni20Pd80 nanocatalysts

  新型磁性可回收纳米催化剂包含负载在还原氧化石墨烯 (rGO) 上的镍钯 (NiPd) 合金纳米粒子 (NPS)，用钴铁氧体 (CoFe 2 O 4 ) NPS修饰，用于咪唑并吡啶、咪唑、茚茚的直接 C-H 芳基化和呋喃与芳基卤化物。为了制备所提出的催化剂，首先用合成的 CoFe 2 O 4 NPS 对rGO 纳米片进行改性，然后将获得的 CoFe 2 O 4 -rGO 纳米复合材料用作合成各种成分的双金属 NiPd 合金 NPS 的载体材料。得到的CoFe 2 O 4-rGO/NiPd 纳米催化剂通过许多先进的分析技术进行表征，包括 TEM、STEM-EDS、XRD、XPS 和 ICP-MS。接下来，为了优化反应条件，最初测试了具有不同合金成分的CoFe 2 O 4 -rGO/NiPd 纳米催化剂及其单金属对应物（CoFe 2 O 4 -rGO/Ni 和 CoFe 2 O 4 -rGO/Pd）咪唑并吡啶与溴苯的
• Ligand-free Pd-catalysed decarboxylative arylation of imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acids with aryl bromides
  作者：Uttam B. Karale、Saradhi Kalari、Jala Shivakumar、Vitthal B. Makane、Dattatraya A. Babar、Ritesh P. Thakare、Bathini Nagendra Babu、Sidharth Chopra、Haridas B. Rode

  DOI：10.1039/c6ra12166g

  日期：——

  A facile ligand-free method for Pd(OAc)2 catalysed decarboxylative arylation of imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acids with hetero(aryl) bromides has been developed. This method is applicable to variety of (hetero)aryl bromides as coupling partner....

  已开发出一种简便的无配体方法，用于Pd（OAc）2催化的咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸与杂（芳基）溴化物的脱羧芳基化反应。该方法适用于各种（杂）芳基溴化物作为偶联伙伴。
• Direct arylation reaction catalyzed by a PEPPSI-type palladium complex with an amido-functionalized triazole-based mesoionic carbene ligand
  作者：Hsiu-Yu Hung、Yung-Hsi Hsu、Hui-Chu Pi、Ching-Han Hu、Hon Man Lee

  DOI：10.1039/d2dt03118c

  日期：——

  with enormous medicinal value. The catalytic activities of these new palladium complexes in the green direct C–H arylation of imidazoles with aryl halides were investigated and compared to those delivered from palladium complexes with IMes and triazole-based normal NHC ligands. Among the new complexes, the PEPPSI-type palladium complex with the monodentate triazole-based MIC ligand was found to be a very

  合成了酰胺基/酰胺酸酯官能化的基于三唑的 MIC 配体的配体前体。初步的理论计算证实，基于三唑的 MIC 配体在提供 σ 和 π 酸性方面是很有前途的配体。基于这些配体前体，成功获得了三种不同类型的钯配合物，即 (1) PEPPSI 型 MIC 配合物，(2) 包含 MIC 和酰胺供体的双齿配体以及衍生自的单齿 NHC 的配合物硝子，和 (3) 具有 MIC、酰胺和苯氧基供体的三齿配体的络合物。所有这些复合物的结构都是通过单晶 X 射线衍射研究确定的。咪唑衍生物是重要的杂环化合物，具有巨大的药用价值。研究了这些新钯络合物在咪唑与芳基卤化物的绿色直接 C-H 芳基化中的催化活性，并与钯络合物与 IMes 和基于三唑的正 NHC 配体的催化活性进行了比较。在这些新型配合物中，PEPPSI 型钯配合物与基于单齿三唑的 MIC 配体被发现是一种非常有前途的预催化剂，它能够利用缺电子芳基氯作为反应中的偶联伙伴。