(S)-2-{(S)-2-[(R)-2-[((2R,5S,14S)-2-Benzyl-14-benzyloxycarbonylamino-3,11,15-trioxo-1,4,10-triaza-cyclopentadecane-5-carbonyl)-amino]-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-hydroxy-propionic acid methyl ester | 128632-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{(S)-2-[(R)-2-[((2R,5S,14S)-2-Benzyl-14-benzyloxycarbonylamino-3,11,15-trioxo-1,4,10-triaza-cyclopentadecane-5-carbonyl)-amino]-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R,5S,14S)-2-benzyl-3,11,15-trioxo-14-(phenylmethoxycarbonylamino)-1,4,10-triazacyclopentadecane-5-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 128632-88-2
• 化学式: C₄₉H₆₂N₈O₁₁
• 分子量: 939.078
• InChiKey: YXYHPTWLMBLIQI-CUWAZWRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  275.25
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯 、 (2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R,5S,14S)-2-benzyl-3,11,15-trioxo-14-(phenylmethoxycarbonylamino)-1,4,10-triazacyclopentadecane-5-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31.9%的产率得到(S)-2-{(S)-2-[(R)-2-[((2R,5S,14S)-2-Benzyl-14-benzyloxycarbonylamino-3,11,15-trioxo-1,4,10-triaza-cyclopentadecane-5-carbonyl)-amino]-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  人肾素的新型抑制剂。基于四肽序列Glu-D-Phe-Lys-D-Trp的环肽。

  摘要：

  通过溶液相法制备了基于线性肽Boc-D-Phe-Cys（Acm）-D-Trp-Leu-OMe的人肾素环肽抑制剂。在一系列化合物Z-Glu-D-Phe-Lys-D-Trp-Leu-OMe（3）中获得了有效的抑制剂，其中D-苯丙氨酸残基以15元环结构结合。环大小的任何减小或增大都会导致肽失活或效力降低。通过改变N和C可得到最有效的人肾素抑制剂Me3CCH2-Glu-D-Phe-Lys-D-Trp-NH（CH2）2CHMe2（31）（IC50 6.3 x 10（-8）M）五肽3的末端部分。与线性四肽I相比，其效力约650倍，对环状肽3的效力约50倍。化合物31对人肾素的效力也比对猪肾素的效力高112倍。

  DOI：

  10.1021/jm00171a033

文献信息

• DUTTA, ANAND S.;GORMLEY, JAMES J.;MCLACHLAN, PETER F.;MAJOR, JOHN S., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2552-2560
  作者：DUTTA, ANAND S.、GORMLEY, JAMES J.、MCLACHLAN, PETER F.、MAJOR, JOHN S.

  DOI：——

  日期：——