N-Fmoc-(2S)-2-amino-4-(diallyloxyphosphoryl)butanoic acid | 153765-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fmoc-(2S)-2-amino-4-(diallyloxyphosphoryl)butanoic acid
• CAS: 153765-24-3
• 化学式: C₂₅H₂₈NO₇P
• 分子量: 485.474
• InChiKey: KFZXTYBQSDKSEL-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  682.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  111.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-6-N-[(di-n-butylamino)methylene]-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-adenosine 、 N-Fmoc-(2S)-2-amino-4-(diallyloxyphosphoryl)butanoic acid 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 以61%的产率得到6-N-[(di-n-butylamino)methylene]-3'-[(2S)-2-(N-(9-fluorenyl)methoxycarbonylamino)-4-(dialloxyphosphoryl)butyrylamino]-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-adenosine
  参考文献：
  名称：

  甲基化、磷酸化和磷酸化 3'-氨基酰基-tRNASec 模拟物的合成

  摘要：

  第二十一个氨基酸，硒代半胱氨酸 (Sec)，是生命所有领域中唯一在其同源转移 RNA (tRNA Sec ) 上合成的氨基酸。多步骤途径涉及O-磷酸丝氨酰-tRNA：硒代半胱氨酰-tRNA 合酶 (SepSecS)，这是一种催化末端化学反应的酶，在此过程中，磷酸丝氨酰-tRNA Sec中间体转化为硒代半胱氨酰-tRNA Sec。SepSecS 架构和 tRNA Sec模式最近在原子分辨率下确定了识别。晶体结构提供了有价值的见解，这些见解引起了由于缺乏适当的分子探针而无法验证的机制建议。为了进一步提高我们对一般硒代半胱氨酸生物合成机制和特别是 SepSecS 机制的理解，需要稳定的 tRNA Sec底物，该底物带有模拟特定反应中间体的氨酰基部分。在这里，我们报告了甲基化、磷酸化和磷酸化丝氨酰衍生 tRNA Sec的准确合成含有耐水解核糖 3'-酰胺键而不是天然酯键的模拟物。引入的程序允许直接在自动化

  DOI：

  10.1002/chem.201302188
• 作为产物：
  描述：

  diallyl (2-((2S,5R)-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazin-2-yl)ethyl)phosphonate 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 chymotrypsin 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2-甲基-2-丁醇 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 N-Fmoc-(2S)-2-amino-4-(diallyloxyphosphoryl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  甲基化、磷酸化和磷酸化 3'-氨基酰基-tRNASec 模拟物的合成

  摘要：

  第二十一个氨基酸，硒代半胱氨酸 (Sec)，是生命所有领域中唯一在其同源转移 RNA (tRNA Sec ) 上合成的氨基酸。多步骤途径涉及O-磷酸丝氨酰-tRNA：硒代半胱氨酰-tRNA 合酶 (SepSecS)，这是一种催化末端化学反应的酶，在此过程中，磷酸丝氨酰-tRNA Sec中间体转化为硒代半胱氨酰-tRNA Sec。SepSecS 架构和 tRNA Sec模式最近在原子分辨率下确定了识别。晶体结构提供了有价值的见解，这些见解引起了由于缺乏适当的分子探针而无法验证的机制建议。为了进一步提高我们对一般硒代半胱氨酸生物合成机制和特别是 SepSecS 机制的理解，需要稳定的 tRNA Sec底物，该底物带有模拟特定反应中间体的氨酰基部分。在这里，我们报告了甲基化、磷酸化和磷酸化丝氨酰衍生 tRNA Sec的准确合成含有耐水解核糖 3'-酰胺键而不是天然酯键的模拟物。引入的程序允许直接在自动化

  DOI：

  10.1002/chem.201302188

文献信息

• Solid phase synthesis of phosphonoserine isosteres of phosphoserine peptides
  作者：Gideon Shapiro、Dieter Buechler、Albert Enz、Esteban Pombo-Villar

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88016-6

  日期：1994.2

  Using the recently synthesized building block L-Fmoc-Abu[PO(OCH2-CHCH2)2]-OH, (5) phosphonopeptide isosteres of serine phosphopeptides are readily accessible by Fmoc-solid phase peptide synthesis.

  使用最近合成的结构单元L-Fmoc-Abu [PO（OCH 2 -CH ＝ CH 2）2 ] -OH，丝氨酸磷酸肽的（5）膦酰基肽等排体可通过Fmoc-固相肽合成容易地获得。
• Synthesis of both D- and L-Fmoc-Abu[PO(OCH2CHCH2)2]-OH for solid phase phosphonopeptide synthesis
  作者：Gideon Shapiro、Dieter Buechler、Vicente Ojea、Esteban Pombo-Villar、Maria Ruiz、Hans-Peter Weber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73724-5

  日期：1993.9

  The Schollkopf bislactim ether asymmetric amino acid synthesis was coupled with a subsequent enzyme mediated ester hydrolysis to generate a practical synthesis of both D and L enantiomers of Fmoc-Abu[PO(OCH2CH=CH2)2]-OH (6). With this building block phosphonopeptide isosteres of serine phosphopeptides are accessible by Fmoc-solid phase peptide synthesis.