4-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-N-methylaniline | 401813-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-N-methylaniline
• 英文别名: 6-Methoxy-2-(4-methylaminophenyl)benzothiazole；4-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-N-methylaniline
• CAS: 401813-34-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂OS
• 分子量: 270.355
• InChiKey: ZTKDUAATMRBDMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-N-methylaniline 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到2-[4-(甲基氨基)苯基]-1,3-苯并噻唑-6-醇
  参考文献：
  名称：

  用于调节和 64Cu PET 成像的 Aβ 聚集的金属螯合苯并噻唑多功能化合物

  摘要：

  虽然阿尔茨海默病 (AD) 是最常见的神经退行性疾病，但仍然缺乏针对这种疾病的有效治疗和诊断药物。本文报道了一系列新的多功能化合物 (MFC)，它们对淀粉样蛋白聚集体具有明显的亲和力，可用于调节 Aβ 聚集及其毒性，以及 Aβ 聚集体的正电子发射断层扫描 (PET) 成像。首先，在所测试的六种化合物中，HYR-16被证明能够将有毒的 Cu 介导的 Aβ 寡聚化重新路由为毒性较小的淀粉样蛋白原纤维的形成。此外，HYR-16还可以缓解由Cu 2+引起的活性氧（ROS）的形成。离子通过类芬顿反应。其次，通过与64 Cu 放射性同位素的预螯合，这些 MFC 可以很容易地转化为 PET 显像剂，并且HYR-4和HYR-17的 Cu 配合物在体外和离体都表现出良好的淀粉样斑块的荧光染色和放射性标记。重要的是，64 Cu 标记的HYR-17被证明具有高达 0.99 ± 0.04 %ID/g 的显着脑摄取。总体而言，通过评估这些

  DOI：

  10.1039/d0sc02641g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基苯并噻唑 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 4-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED ABERRANT ALPHA-SYNUCLEIN SPECIES AND INDUCED UBIQUITINATION AND PROTEOSOMAL CLEARANCE VIA CO-RECRUITMENT OF AN E3-LIGASE SYSTEM
  [FR] ESPÈCE D'ALPHA-SYNUCLÉINE ABERRANTE CIBLÉE ET UBIQUITINATION INDUITE ET CLAIRANCE PROTÉOSOMIQUE PAR CO-RECRUTEMENT D'UN SYSTÈME E3-LIGASE

  摘要：

  揭示了一种针对α-突触核蛋白进行降解的双特异性化合物（降解剂）。还揭示了含有这些降解剂的药物组合物以及利用这些化合物治疗神经退行性疾病的方法。

  公开号：

  WO2021257650A1

文献信息

• Thermolysis and radiofluorination of diaryliodonium salts derived from anilines
  作者：Ethan J. Linstad、Amy L. Vāvere、Bao Hu、Jayson J. Kempinger、Scott E. Snyder、Stephen G. DiMagno

  DOI：10.1039/c7ob00253j

  日期：——

  Aniline-derived diaryliodonium salts were synthesized and functionalized in good to excellent yields by judicious utilization of electron-withdrawing protecting groups. This simple approach opens another route to radiolabeling amino arenes in relatively complex molecules, such as flutemetamol.

  通过明智地利用吸电子保护基团，可以合成苯胺衍生的二芳基碘鎓盐并以良好至极好的收率进行官能化。这种简单的方法为在相对复杂的分子（如氟替莫尔）中对氨基芳烃进行放射性标记开辟了另一条途径。
• One-step synthesis of 2-arylbenzothiazole (‘BTA’) and -benzoxazole precursors for in vivo imaging of β-amyloid plaques
  作者：David Alagille、Ronald M. Baldwin、Gilles D. Tamagnan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.111

  日期：2005.2

  We report the simple and efficient synthesis of 2-arylbenzothiazoles (‘BTA’) and 2-arylbenzoxazoles by direct coupling of benzothiazoles or benzoxazoles with aryl bromides. This method permits direct one-step access to precursors of radiolabeled BTA-1 and BTA-2 and their 6-methoxy analogues, used for in vivo imaging of β-amyloid plaques with positron emission tomography (PET).

  我们报告了通过苯并噻唑或苯并恶唑与芳基溴化物的直接偶联，简单而有效地合成了2-芳基苯并噻唑（'BTA'）和2-芳基苯并恶唑。这种方法允许直接一步访问放射性标记的BTA-1和BTA-2的前体及其6-甲氧基类似物，这些物质用于通过正电子发射断层扫描（PET）对β-淀粉样蛋白斑进行体内成像。
• (3-FLUORO-2-HYDROXY)PROPYL-FUNCTIONALIZED ARYL DERIVATIVES OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, METHOD FOR PREPARING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT FOR THE DIAGNOSIS OR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE BRAIN DISEASES
  申请人：Chi Dae-Yoon

  公开号：US20120214994A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to (3-fluoro-2-hydroxy)propyl-functionalized aryl derivatives or to the pharmaceutically acceptable salt thereof, to a method for preparing same, and to a pharmaceutical composition containing same as active ingredients for the diagnosis or treatment of neurodegenerative brain diseases. The aryl derivatives of the present invention are (3-fluoro-2-hydroxy)propyl-functionalized to increase the polarity thereof, and therefore the drugs containing the aryl derivatives can easily permeate into the cerebrovascular membrane, thus increasing the effectiveness of the drugs. As the aryl derivatives of the present invention strongly bind to β-amyloid, the aryl derivatives, when labeled with radioisotope, can be used as a diagnostic agent for non-invasively diagnosing early Alzheimer's disease. Further, the aryl derivatives of the present invention bind to low molecular β-amyloid peptide conjugates to inhibit the generation of malignant high molecular β-amyloid plaque, and thus can be effectively used as a therapeutic agent for neurodegenerative brain diseases such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及（3-氟-2-羟基）丙基官能化芳基衍生物或其药用可接受的盐，以及制备该衍生物的方法，以及含有该衍生物作为活性成分的药物组合物，用于诊断或治疗神经退行性脑疾病。本发明的芳基衍生物经（3-氟-2-羟基）丙基官能化以增加其极性，因此含有该芳基衍生物的药物可以轻松渗透到脑血管膜中，从而增加药物的有效性。由于本发明的芳基衍生物与β-淀粉样蛋白结合强，因此当该芳基衍生物标记放射性同位素时，可用作无创诊断早期阿尔茨海默病的诊断剂。此外，本发明的芳基衍生物与低分子量β-淀粉样肽结合以抑制恶性高分子量β-淀粉样斑块的生成，因此可以有效用作治疗阿尔茨海默病等神经退行性脑疾病的治疗剂。
• P(III)/P(V)-Catalyzed Methylamination of Arylboronic Acids and Esters: Reductive C–N Coupling with Nitromethane as a Methylamine Surrogate
  作者：Gen Li、Ziyang Qin、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.0c08035

  日期：2020.9.23

  installation of the methylamino group to (hetero)aromatic boronic acids and esters. This method also provides for a unified synthetic approach to isotopically-labeled N-methylanilines from various stable isotopologues of nitromethane (i.e. CD3NO2, CH315NO2 and 13CH3NO2), revealing this easy-to-handle compound as an versatile precursor for the direct installation of the methylamino group.

  报道了通过有机磷催化的 CN 与芳基硼酸衍生物偶联直接还原 N-芳基化硝基甲烷。该方法通过小环有机磷基催化剂（1,2,2,3,4,4-六甲基磷烷 P-氧化物）和温和的末端还原剂氢硅烷的作用来驱动甲氨基的选择性安装，以（杂)芳族硼酸和酯。该方法还为从硝基甲烷的各种稳定同位素体（即 CD3NO2、CH315NO2 和 13CH3NO2）中同位素标记的 N-甲基苯胺提供了一种统一的合成方法，揭示了这种易于处理的化合物是直接安装甲基氨基的通用前体团体。
• Thioflavin derivatives for use in antemortem diagnosis of Alzheimer's disease and in vivo imaging and prevention of amyloid deposition
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH

  公开号：US20030236391A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  This invention relates to novel thioflavin derivatives, methods of using the derivatives in, for example, in vivo imaging of patients having neuritic plaques, pharmaceutical compositions comprising the thioflavin derivatives and method of synthesizing the compounds. The compounds find particular use in the diagnosis and treatment of patients having diseases where accumulation of neuritic plaques are prevalent. The disease states or maladies include but are not limited to Alzheimer's disease, familial Alzheimer's disease, Down's Syndrome and homozygotes for the apolipoprotein E4 allele.

  这项发明涉及新型噻吩染料衍生物，以及使用这些衍生物进行例如体内成像患有神经节细胞斑块的患者、包含这些噻吩染料衍生物的药物组合物和合成这些化合物的方法。这些化合物在诊断和治疗患有神经节细胞斑块积聚病变的患者中具有特殊用途。这些疾病状态或疾病包括但不限于阿尔茨海默病、家族性阿尔茨海默病、唐氏综合症和载有apolipoprotein E4等位基因的纯合子。