5,7-di-O-acetyl-3,6-anhydro-2-deoxy-D-ido-heptono-1,4-lactone | 130051-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,7-di-O-acetyl-3,6-anhydro-2-deoxy-D-ido-heptono-1,4-lactone
• 英文别名: 5,7-di-O-acetyl-3,6-anhydro-2-deoxy-D-ido-heptonic acid 1,4-lactone
• CAS: 130051-12-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₇
• 分子量: 258.228
• InChiKey: DLWYWYJSWSQKAR-HZQMYPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-木糖 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 叔丁胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 5,7-di-O-acetyl-3,6-anhydro-2-deoxy-D-ido-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  对D-醛糖与Meldrum酸产生主要扩链的3,6-脱水-2-脱氧-Aldono-1,4-内酯反应的综合再研究

  摘要：

  摘要在碱性条件下，所有非对映异构的醛基-D-戊糖和-D-己糖都与Meldrum的酸（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）反应。最初由JA Galbis Perez等人报道的一种协议已被应用和优化。在1990年，在每种情况下，都发生了端基异构羟基被羧基-亚甲基正式取代，从而使母体醛糖的碳链延长了一个C2片段。产品主要是3,6-脱水-2-脱氧-醛基-1,4-内酯，其中内酯环被环化成呋喃类化合物。但是，D-甘露糖和D-lyxose也产生了吡喃类化合物3,7-脱水-1,4-内酯。中间体是不饱和的开链1，4-内酯（丁烯内酯），在某些情况下可以分离为副产物。在大多数反应中，母体醛糖在C-2处的差向异构化至少部分发生。产物及其乙酰化衍生物通过1 H和13 C NMR光谱表征。该反应的拟议机制得到了其他实验证据的支持。

  DOI：

  10.1080/07328300008544132

文献信息

• Wittig reaction of unprotected d-aldopentoses with stabilized ylides: metal-ion effects
  作者：Derek Horton、Dongsoo Koh

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84003-o

  日期：1993.12

  intramolecular Michael addition from the initial acyclic adducts. Formation of the cyclized products is suppressed by incorporation of Cu(OAc)2 in the reaction mixture, permitting preparative isolation of the hept-3-enonate derivatives 7-10, useful as dienophiles in Diels-Alder carbocyclizations with chirality transfer. Optimized yields were 25% (D-ribo), 50% (D-arabino), 49% (D-xylo), and 61% (D-lyxo). Under

  四种D-醛糖醛糖（1-4）中的每一种都以未保护的形式与Ph3PCHCO2Me（5）在THF中反应，以立体选择性地生成相应的反式-α，β-不饱和C7维蒂希加合物，分离为相应的4,5,6， 7-四乙酸酯（7-10）或4,5：6,7-二-O-异亚丙基衍生物（11-14）。同时形成的还有双环的1,4-内酯衍生物，它们是从最初的无环加合物中通过分子内迈克尔加成而分离得到的5,7-二乙酸酯（15-18）或5,7-O-异亚丙基衍生物（19）。通过在反应混合物中掺入Cu（OAc）2可以抑制环化产物的形成，从而可以分离制备庚3-3-烯酸酯衍生物7-10，它们用作手性转移的Diels-Alder碳环化中的亲二烯体。优化产量为25％（D-ribo），50％（D-阿拉伯糖），49％（D-xylo），和61％（D-lyxo）。在Cu（OAc）2催化的条件下，在D-阿拉伯糖和D-木糖系列中观察到小比例的3,7-脱水庚