1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-3-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisoquinoline | 195731-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-3-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisoquinoline
• 英文别名: 1-[(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-3-butyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 195731-21-6
• 化学式: C₂₃H₃₀BrNO₃
• 分子量: 448.4
• InChiKey: WWRVHJNDTGBBMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-3-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisoquinoline 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 dimsyl sodium 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-Butyl-3,9,10-trimethoxy-5,6-dihydro-indolo[2,1-a]isoquinoline-12-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢吲哚并[2,1-α]异喹啉衍生物对微管蛋白聚合的抑制作用。

  摘要：

  已经显示6-烷基-12-甲酰基-5，6-二氢吲哚并[2，1-α]异喹啉通过未知的作用方式抑制人乳癌细胞的生长。可能的分子靶标之一是参与细胞分裂的微管蛋白系统。许多在3、9和/或10位具有甲氧基或羟基的5,6-二氢吲哚并[2,1-α]异喹啉，在12位具有各种官能团，例如甲酰基，乙酰基，氰基，烷基亚氨基和烷基氨基合成并评估MDA-MB 231和MCF-7人乳腺癌细胞中微管蛋白聚合的抑制和细胞抑制活性。在微管蛋白聚合测定中，仅羟基衍生物具有活性，而羟基衍生物和一些甲氧基化合物均抑制细胞生长。为了在微管蛋白聚合的抑制与羟基系列的细胞抑制活性之间建立相关性，将两个活性最高的外消旋体分离为对映体。在两种测定中，羟基衍生物的相对效力都以相似的顺序排列。发现6-丙基-（6b）和6-丁基-12-甲酰基-5,6-氢-3,9-二羟基吲哚并[2,1-α-异喹啉]系（6c）的（+）异构体活性最高）对于微管蛋白在37摄氏度下的聚合反应（秋水仙碱：2

  DOI：

  10.1021/jm970177c
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4,5-dimethoxyphenylacetic acid chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-3-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢吲哚并[2,1-α]异喹啉衍生物对微管蛋白聚合的抑制作用。

  摘要：

  已经显示6-烷基-12-甲酰基-5，6-二氢吲哚并[2，1-α]异喹啉通过未知的作用方式抑制人乳癌细胞的生长。可能的分子靶标之一是参与细胞分裂的微管蛋白系统。许多在3、9和/或10位具有甲氧基或羟基的5,6-二氢吲哚并[2,1-α]异喹啉，在12位具有各种官能团，例如甲酰基，乙酰基，氰基，烷基亚氨基和烷基氨基合成并评估MDA-MB 231和MCF-7人乳腺癌细胞中微管蛋白聚合的抑制和细胞抑制活性。在微管蛋白聚合测定中，仅羟基衍生物具有活性，而羟基衍生物和一些甲氧基化合物均抑制细胞生长。为了在微管蛋白聚合的抑制与羟基系列的细胞抑制活性之间建立相关性，将两个活性最高的外消旋体分离为对映体。在两种测定中，羟基衍生物的相对效力都以相似的顺序排列。发现6-丙基-（6b）和6-丁基-12-甲酰基-5,6-氢-3,9-二羟基吲哚并[2,1-α-异喹啉]系（6c）的（+）异构体活性最高）对于微管蛋白在37摄氏度下的聚合反应（秋水仙碱：2

  DOI：

  10.1021/jm970177c