Me₂Leu-Ser(Me₂Leu-Ser-MeLeu-MePhe)-MeLeu-MePhe-OH | 873951-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Me₂Leu-Ser(Me₂Leu-Ser-MeLeu-MePhe)-MeLeu-MePhe-OH
• 英文别名: N(Me2)Leu-Ser(1)-N(Me)Leu-N(Me)Phe-OH.N(Me2)Leu-Ser-N(Me)Leu-N(Me)Phe-(1)；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(dimethylamino)-4-methylpentanoyl]amino]-3-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(dimethylamino)-4-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]-methylamino]-3-phenylpropanoyl]oxypropanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]-methylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 873951-99-6
• 化学式: C₅₆H₉₀N₈O₁₁
• 分子量: 1051.38
• InChiKey: PWGYIJCLEVSUJG-VTWSTLNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Me₂Leu-Ser(Me₂Leu-Ser-MeLeu-MePhe)-MeLeu-MePhe-OH 在 N-甲基咪唑 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 IB-01212
  参考文献：
  名称：

  海洋环十二肽IB-01212的总固相合成

  摘要：

  合成设计，正交保护基和偶联剂的合适组合用于完成天然海洋环二肽IB-01212的第一个已知合成。环状，对称八肽包含两个各以下残基组成：升- ñ，N-我2亮氨酸，升-Ser，升- N- MeLeu和升- Ñ -MePhe。IB-01212在Ser的羟基和N的羧基官能团之间还具有两个对称的酯键-MePhe。产物的总固相合成是通过三种不同的途径并行进行的：杂多片段的二聚化，线性合成和会聚合成。收敛策略在产物产率和纯度方面给出了最好的结果，并且特别适合于IB-01212和类似肽的大规模合成。

  DOI：

  10.1021/jo051601h
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以41.3 mg的产率得到Me₂Leu-Ser(Me₂Leu-Ser-MeLeu-MePhe)-MeLeu-MePhe-OH
  参考文献：
  名称：

  通过肽键的多个N-甲基化合成IB-01212

  摘要：

  有许多具有多个N-甲基氨基酸的天然肽表现出强大的吸引力生物活性。肽键的N-甲基化也是生物活性肽的药物化学中的标准方法之一，以提高效力和理化性质，特别是膜通透性。在这项研究中，我们研究了在不被甲基化的肽键存在下，通过同时对几个肽键进行N-甲基化来合成N-甲基化肽的简便方法。作为模型研究，我们研究了抗增殖二肽IB-01212的合成。我们使用假脯氨酸在与MeI–Ag 2同时进行N-甲基化的过程中保护非甲基化的肽键O.使用包括二聚/环化过程在内的进一步操作，成功合成了IB-01212及其衍生物。初步的结构-活性关系研究表明，对称结构有助于IB-01212的有效细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.08.036