(2R,3R)-3-cyclohexyl-2-ethyl-4-nitrobutyraldehyde | 1217275-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-cyclohexyl-2-ethyl-4-nitrobutyraldehyde
• 英文别名: (2R,3R)-3-cyclohexyl-2-ethyl-4-nitrobutanal；3-cyclohexyl-2-ethyl-4-nitrobutanal
• CAS: 1217275-84-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: WPUGAORPCJWCCH-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexyl-1-nitroethene 、 正丁醛 在 水 、 L-proline lithium salt 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到(2R,3R)-3-cyclohexyl-2-ethyl-4-nitrobutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸锂盐催化的不对称迈克尔反应：L-脯氨酸和异吲哚异喹啉酮衍生物的高效合成

  摘要：

  锂使之成为可能：醛的对映选择性迈克尔加成到硝基烯烃是由容易获得的脯氨酸锂盐催化的。值得注意的是，不对称迈克尔反应在dr为23：1和ee为90％的情况下放大至50 mmol 。

  DOI：

  10.1002/chem.201202409

文献信息

• Prolylprolinol-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of Aliphatic Aldehydes to Nitroalkenes
  作者：Dengfu Lu、Yuefa Gong、Weizhou Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900687

  日期：2010.3.8

  Several novel prolylprolinol catalysts have been designed and synthesized. This type of compound showed high catalytic efficiency on promoting the direct addition of unmodified aldehydes to nitroalkenes. Among the catalysts surveyed, the least bulky member (8d) exhibited the best performance on both efficiency and stereoselectivity, providing the products with up to 97% ee value with 1.5–5 mol% catalyst

  已经设计和合成了几种新型的脯氨酰脯氨醇催化剂。这种类型的化合物在促进未改性的醛直接添加到硝基烯烃方面显示出高催化效率。在所调查的催化剂中，最小体积的成员（8d）在效率和立体选择性方面均表现出最佳性能，在1.5-5 mol％的催化剂负载量下，提供的产品具有高达97％ee的ee值。此外，已经进行了过渡态的计算研究，以解释高非对映选择性和对映选择性。
• Highly Efficient Ion-Tagged Catalyst for the Enantioselective Michael Addition of Aldehydes to Nitroalkenes
  作者：Marco Lombardo、Michel Chiarucci、Arianna Quintavalla、Claudio Trombini

  DOI：10.1002/adsc.200900599

  日期：2009.11

  The ion-tagged diphenylprolinol silyl ether 6 very efficiently catalyzes the asymmetric Michael addition of aliphatic aldehydes to nitroalkenes with ee of up to>99.5% at low catalyst loadings (0.25–5 mol%) and using only a slight excess of aldehydes (1.2–2 equiv.). This new organocatalyst can be used with the same outstanding efficiency in a wide variety of solvents and reaction conditions.

  离子标记diphenylprolinol甲硅烷基醚6非常有效地催化不对称迈克尔加成的脂族醛与硝基烯烃ee值高达> 99.5％在低催化剂负载（0.25-5摩尔％），并且仅使用稍微过量的醛的（1.2- 2当量）。这种新型有机催化剂可以在各种溶剂和反应条件下以同样出色的效率使用。