D-1-[6-(N,N-dibenzylamino)-6-(benzyloxycarbonyl)]-transhex-2-enoyl-3-amino-1,1,1-trifluorobutan-2-one | 1427207-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-1-[6-(N,N-dibenzylamino)-6-(benzyloxycarbonyl)]-transhex-2-enoyl-3-amino-1,1,1-trifluorobutan-2-one
• CAS: 1427207-10-0
• 化学式: C₃₂H₃₃F₃N₂O₄
• 分子量: 566.62
• InChiKey: CNBKOGNUFPUVIP-YWAZGIGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-1-[6-(N,N-dibenzylamino)-6-(benzyloxycarbonyl)]-transhex-2-enoyl-3-amino-1,1,1-trifluorobutan-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到(2R)-2-amino-7-oxo-7-((4,4,4-trifluoro-3-oxobutan-2-yl)amino)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  特定三氟酮对 dd-Peptidases 的抑制作用：与 Actinomadura R39 dd-Peptidase 复合物的晶体结构

  摘要：

  细菌抑制剂DD -peptidases代表潜在的抗生素。在寻求替代β内酰胺类，我们已经调查了一系列设计成在与反应，以生成过渡态类似物的结构的化合物的DD -peptidases。该化合物包含肽聚糖模拟物特异性手柄和能够将四面体阴离子递送至酶活性位点的弹头的组合。后者包括一种硼酸、两种醇、一种醛和一种三氟酮。针对两种低分子量 C 类dd -肽酶测试了化合物。正如之前的观察所预期的那样，硼酸是一种有效的抑制剂，但出乎意料的是，三氟酮 [ d-α-aminopimelyl(1,1,1-trifluoro-3-amino)butan-2-one] 也非常有效。考虑到竞争的水合作用，我们发现trifluoroketone是最强的抑制剂马杜拉放线R39 DD 1-肽，具有亚纳摩尔（游离酮）抑制常数。三氟酮和 R39 酶之间的复合物的晶体结构表明，确实与活性位点丝氨酸亲核试剂形成了四面体加​​合物。的t

  DOI：

  10.1021/bi400048s
• 作为产物：
  描述：

  D-1-[6-(N,N-dibenzylamino)-6-(benzyloxycarbonyl)]-transhex-2-enoyl-3-amino-1,1,1-trifluoro-2-butanol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到D-1-[6-(N,N-dibenzylamino)-6-(benzyloxycarbonyl)]-transhex-2-enoyl-3-amino-1,1,1-trifluorobutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  特定三氟酮对 dd-Peptidases 的抑制作用：与 Actinomadura R39 dd-Peptidase 复合物的晶体结构

  摘要：

  细菌抑制剂DD -peptidases代表潜在的抗生素。在寻求替代β内酰胺类，我们已经调查了一系列设计成在与反应，以生成过渡态类似物的结构的化合物的DD -peptidases。该化合物包含肽聚糖模拟物特异性手柄和能够将四面体阴离子递送至酶活性位点的弹头的组合。后者包括一种硼酸、两种醇、一种醛和一种三氟酮。针对两种低分子量 C 类dd -肽酶测试了化合物。正如之前的观察所预期的那样，硼酸是一种有效的抑制剂，但出乎意料的是，三氟酮 [ d-α-aminopimelyl(1,1,1-trifluoro-3-amino)butan-2-one] 也非常有效。考虑到竞争的水合作用，我们发现trifluoroketone是最强的抑制剂马杜拉放线R39 DD 1-肽，具有亚纳摩尔（游离酮）抑制常数。三氟酮和 R39 酶之间的复合物的晶体结构表明，确实与活性位点丝氨酸亲核试剂形成了四面体加​​合物。的t

  DOI：

  10.1021/bi400048s