(E)-3-[(1R,2S,1'R,2'R,1''R,2''S)-2''-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-[1,1';2',1'']tercyclopropan-2-yl]-acrylic acid methyl ester | 194595-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-[(1R,2S,1'R,2'R,1''R,2''S)-2''-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-[1,1';2',1'']tercyclopropan-2-yl]-acrylic acid methyl ester
• CAS: 194595-39-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: HNHYDYPMOTULTJ-DDPVSMRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(1R,2S,1'R,2'R,1''R,2''S)-2''-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-[1,1';2',1'']tercyclopropan-2-yl]-acrylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到(E)-3-[(1S,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1R,2S)-2-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  迭代环丙烷化：六环丙烷胆固醇酯转移蛋白抑制剂 U-106305 全合成的简洁策略

  摘要：

  第一个对映选择性全合成六环丙烷天然产物 U-106305，由 Streptomyces sp. 产生。UC 11136 进行了详细描述。考虑到 U-106305 的生物合成及其与五环丙烷细菌代谢物 FR-900848 (10) 的相似性，建议其先前未知的立体结构应表示为 11。11 的中央 C2 对称五环丙烷单元由以有效的双向方法重复使用三步环丙烷“同源”序列。去对称的五环丙烷 23 被转化为二烯醇 13，二烯醇 13 被立体和区域选择性地单环丙烷化以提供六环丙烷 25。通过转化为硫醚 29 和脱硫来实现脱氧。

  DOI：

  10.1021/ja9708326
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (±)-(2E,2′E)-3,3′-(1R,2R)-cyclopropane-1,2-diylbisprop-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2-丁基-1,3,2-二氧硼戊环-4S,5S-二羧酸双(二甲氨基化合物) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (E)-3-[(1R,2S,1'R,2'R,1''R,2''S)-2''-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-[1,1';2',1'']tercyclopropan-2-yl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  迭代环丙烷化：六环丙烷胆固醇酯转移蛋白抑制剂 U-106305 全合成的简洁策略

  摘要：

  第一个对映选择性全合成六环丙烷天然产物 U-106305，由 Streptomyces sp. 产生。UC 11136 进行了详细描述。考虑到 U-106305 的生物合成及其与五环丙烷细菌代谢物 FR-900848 (10) 的相似性，建议其先前未知的立体结构应表示为 11。11 的中央 C2 对称五环丙烷单元由以有效的双向方法重复使用三步环丙烷“同源”序列。去对称的五环丙烷 23 被转化为二烯醇 13，二烯醇 13 被立体和区域选择性地单环丙烷化以提供六环丙烷 25。通过转化为硫醚 29 和脱硫来实现脱氧。

  DOI：

  10.1021/ja9708326