4-methyl-2-(2-methylphenyl)benzimidazole | 851698-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-methyl-2-(2-methylphenyl)benzimidazole
• 英文别名: 4-methyl-2-(2-methylphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 851698-64-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD20539082
• 分子量: 222.29
• InChiKey: AEULMOOTOWUCIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(2-methylphenyl)benzimidazole 、 N-propylbut-2-ynamide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 zinc diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78 %的产率得到N-propyl-2-(4,6,11-trimethyl-11H-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-11-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)/Ru(II) 催化 2-芳基苯并咪唑与炔酸酯和炔酰胺的 [4 + 1] 级联 C–H/N–H 环化快速合成苯并咪唑稠合异吲哚

  摘要：

  报道了 Rh(III) 催化的 2-芳基苯并咪唑与炔酸酯通过 C–H 活化/邻烯基化/分子内环化级联进行 [4 + 1] 环化，以获得苯并咪唑稠合异吲哚。Rh催化剂和内炔酯的反应专门提供苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异吲哚乙酸酯。相反，内炔酰胺在Ru催化剂存在下参与成环过程，提供苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异吲哚乙酰胺。炔烃充当 C1 合成子并经历 [4 + 1] 环化而不是传统的 [4 + 2] 环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00937
• 作为产物：
  描述：

  2-甲苯羰基脒 、 3-甲基苯硼酸 在 copper(II) acetate monohydrate 、 特戊酸钠 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到4-methyl-2-(2-methylphenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Copper Catalyzed N-Arylation of Amidines with Aryl Boronic Acids and One-Pot Synthesis of Benzimidazoles by a Chan–Lam–Evans N-Arylation and C–H Activation/C–N Bond Forming Process

  摘要：

  Mono-N-arylation of benzamidines 1 with aryl boronic acids 2 was effectively achieved in the presence of a catalytic amount of Cu(OAc)(2) and NaOPiv under mild aerobic conditions. Combining this step with an intramolecular direct C-H bond functionalization, catalyzed by the same catalytic system but under oxygen at 120 degrees C, afforded benzimidazoles 3 in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol3028847

文献信息

• Substrate-controlled Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed regiodivergent annulation towards fused and spiro benzimidazoles
  作者：Ying-Ti Huang、Indrajeet J. Barve、Yi-Ting Huang、Sandip Dhole、Wei-Jung Chiu、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1039/d2ob00906d

  日期：——

  Mechanistically, C–H activation followed by migratory insertion of maleimide forms a Heck-type intermediate. Unsubstituted benzimidazole undergoes aza-Michael addition to form a (4 + 2) fused product, whereas ortho-substituted phenyl benzimidazole causes steric clash to deliver a (4 + 1) spiro-adduct favorably via acid-catalyzed intramolecular annulation.

  报道了 Rh( III ) 催化的 2-芳基苯并咪唑与马来酰亚胺的级联 C-H 活化和环化，用于合成苯并咪唑稠合异喹啉和苯并咪唑螺环异吲哚。在苯环的邻位使用未取代和取代的苯并咪唑可以实现对这两种不同产物形成的可转换选择性。从机制上讲，C-H 活化后迁移插入马来酰亚胺形成 Heck 型中间体。未取代的苯并咪唑通过氮杂-迈克尔加成形成 (4 + 2) 稠合产物，而邻位取代的苯基苯并咪唑引起空间冲突以有利地提供 (4 + 1) 螺加合物酸催化的分子内环化。
• BENZIMIDAZOLES USEFUL AS MODULATORS OF ION CHANNELS
  申请人：Wilson Dean M.

  公开号：US20080306129A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention relates to compounds of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the R 1 , Z, Y, R A , and W groups of formula I are as defined herein. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.
• US7309716B2
  申请人：——

  公开号：US7309716B2

  公开（公告）日：2007-12-18
• US7705031B2
  申请人：——

  公开号：US7705031B2

  公开（公告）日：2010-04-27
• Copper Catalyzed N-Arylation of Amidines with Aryl Boronic Acids and One-Pot Synthesis of Benzimidazoles by a Chan–Lam–Evans N-Arylation and C–H Activation/C–N Bond Forming Process
  作者：Jihui Li、Sébastien Bénard、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol3028847

  日期：2012.12.7

  Mono-N-arylation of benzamidines 1 with aryl boronic acids 2 was effectively achieved in the presence of a catalytic amount of Cu(OAc)(2) and NaOPiv under mild aerobic conditions. Combining this step with an intramolecular direct C-H bond functionalization, catalyzed by the same catalytic system but under oxygen at 120 degrees C, afforded benzimidazoles 3 in good to excellent yields.