O-(4-nitrophenyl)acetohydroxamate | 90370-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(4-nitrophenyl)acetohydroxamate
• 英文别名: N-(4-nitrophenoxy)acetamide
• CAS: 90370-48-2
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• 分子量: 196.163
• InChiKey: HHGDVCHZINFCPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4-nitrophenyl)acetohydroxamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  温和条件下芳基铵盐合成酚类

  摘要：

  开发了一种在温和条件下由缺电子芳基铵盐或杂芳基铵盐合成酚类的通用方法。苯甲醛肟、乙酰氧肟酸和盐酸羟胺分别作为氢氧化物替代物进行了研究。使用这些氢氧化物替代物，可以以 20-98% 的收率制备一系列酚类。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01133
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 O-(4-nitrophenyl)acetohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的级联氧化还原-中性CH官能化和芳香化：不对称邻双酚的合成

  摘要：

  通过级联氧化还原-中性CH-H官能化和芳构化，已开发出有效的铑（III）催化的N-芳氧基乙酰胺与6-重氮-2-环己酮的偶联反应。这种新颖且可扩展的转化提供了一种在温和和氧化还原中性条件下构建具有广泛底物范围的不对称邻双酚的直接方法。这种方法的合成效用在生物活性化合物的后期功能化和光学活性邻双酚的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601296

文献信息

• Cobalt(III)-Catalyzed Intermolecular Carboamination of Propiolates and Bicyclic Alkenes via Non-Annulative Redox-Neutral Coupling
  作者：Yuelu Zhu、Feng Chen、Xinyang Zhao、Dingyuan Yan、Wanxiong Yong、Jing Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02016

  日期：2019.8.2

  cobalt(III)-catalyzed, redox-neutral, intermolecular carboamination of propiolates and bicyclic alkenes was developed. This non-annulative coupling strategy features atom economy, high regioselectivity, good yields, and functional groups tolerance. Such a carboamination reaction was applied to modified phenols from the corresponding phenols under mild conditions.

  开发了钴（II​​I）催化的丙酸酯和双环烯烃的氧化还原中性分子间碳氨基化反应。这种非环形的耦合策略具有原子经济，区域选择性高，产率高和官能团耐受性的特点。在温和的条件下，将这种碳氨化反应应用于来自相应酚的改性酚。
• Direct Conversion of Haloarenes to Phenols under Mild, Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Patrick S. Fier、Kevin M. Maloney

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00876

  日期：2016.5.6

  as the hydroxide source via a novel SNAr reaction/Lossen rearrangement sequence. Notably, these reactions employ inexpensive and air-stable reagents, require no special handling, occur under mildly basic conditions, and form products in high yields in the presence of electrophilic and protic functionality. The utility of this methodology is demonstrated by the high-yielding hydroxylation of two base-sensitive

  已经开发了一种高产且实用的从缺电子的卤代芳烃和杂芳烃合成苯酚的方法。该产品是由乙酰氧肟酸作为通过新S中的氢氧化物源形成Ñ氩反应/洛森重排反应序列。值得注意的是，这些反应使用廉价且空气稳定的试剂，不需要特殊的处理，在温和的碱性条件下发生，并且在亲电子和质子官能团存在下以高收率形成产物。这种方法的实用性通过两种对碱敏感的复杂底物的高产羟基化得到证明。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Olefination for the Synthesis of <i>ortho</i>-Alkenyl Phenols Using an Oxidizing Directing Group
  作者：Yangyang Shen、Guixia Liu、Zhi Zhou、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol4014188

  日期：2013.7.5

  By using an oxidizing directing group, a mild, efficient Rh(III) catalyzed C–H olefination reaction between N-phenoxyacetamides and alkenes was developed. This reaction provided a straightforward way for the synthesis of ortho-alkenyl phenols, and the directing group is traceless in the product.

  通过使用氧化指挥基团，开发了一种温和，有效的Rh（III）催化的N-苯氧基乙酰胺与烯烃之间的CH烯化反应。该反应为合成正链烯基酚提供了直接的方法，并且该产物中的导向基团是无痕的。
• Cascade Synthesis of 3-Alkylidene Dihydrobenzofuran Derivatives via Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral C–H Functionalization/Cyclization
  作者：Zhi Zhou、Guixia Liu、Yan Chen、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03060

  日期：2015.12.4

  An efficient rhodium(III)-catalyzed coupling reaction of N-phenoxyacetamides with propargyl carbonates to yield 3-alkylidene dihydrobenzofuran derivatives via C–H functionalization/cascade cyclization has been developed. This transformation represents a redox-neutral process and features the formation of three new bonds under mild conditions.

  已经开发了一种有效的铑（III）催化的N-苯氧基乙酰胺与碳酸炔丙基酯的偶联反应，可通过CH功能化/级联环化反应生成3-亚烷基二氢苯并呋喃衍生物。该转变代表氧化还原中性过程，并具有在温和条件下形成三个新键的特征。
• Metal‐Free [3,3]‐Sigmatropic Rearrangement/[3+2] Annulation Cascade of <i>N</i> ‐Phenoxy Amides with Terminal Alkynes for the Diastereoselective Synthesis of <i>trans</i> ‐Dihydrobenzofurans
  作者：Fu‐Xiaomin Liu、Weijie Chen、Guoxun Zhu、Zhi Zhou、Hui Gao、Wei Yi

  DOI：10.1002/adsc.201900527

  日期：2019.9.3

  An efficient synthetic route for the diastereoselective construction of trans‐dihydrobenzofurans via cascade [3,3]‐sigmatropic rearrangement/[3+2] annulation sequences has been developed. This protocol represents a metal‐free transformation of the promising N‐phenoxy amides with terminal alkynes and features mild conditions, good functional group compatibility, and practical synthetic potential.

  通过级联[3,3] -sigmatropic重排/ [3 + 2]环状序列的反式二氢苯并呋喃的非对映选择性构建的有效合成路线已被开发出来。该方案代表了带有末端炔烃的有前途的N-苯氧基酰胺的无金属转化，并具有温和的条件，良好的官能团相容性和实用的合成潜力。