1-phenylmethyloxy-2-hexene | 860455-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylmethyloxy-2-hexene
• 英文别名: 1-benzyloxy-2-hexene；Hex-2-enoxymethylbenzene
• CAS: 860455-44-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: AZFAFWIJYLJVFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylmethyloxy-2-hexene 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 以91%的产率得到(2R,3R)-1-(benzyloxy)hexane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated quorum sensing inhibitors: enhancement of potency through conformational control

  摘要：

  立体选择性氟化可以有效地预先组织QS抑制剂分子进入目标结合几何构型，从而导致更高的效力。

  DOI：

  10.1039/d1ob01649k
• 作为产物：
  描述：

  2-己烯醇 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.75h， 以92%的产率得到1-phenylmethyloxy-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated quorum sensing inhibitors: enhancement of potency through conformational control

  摘要：

  立体选择性氟化可以有效地预先组织QS抑制剂分子进入目标结合几何构型，从而导致更高的效力。

  DOI：

  10.1039/d1ob01649k

文献信息

• Wacker-Type Oxidation of Internal Olefins Using a PdCl2/N,N-Dimethylacetamide Catalyst System under Copper-Free Reaction Conditions
  作者：Takato Mitsudome、Keiichi Mizumoto、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/anie.200905184

  日期：——

  A simple catalyst system consisting of PdCl2 and N,N‐dimethylacetamide (DMA) as the solvent can successfully promote Wacker‐type oxidation of internal olefins. This catalyst system does not require copper compounds and is tolerant of a wide range of substrates having internal olefins.

  由PdCl 2和N，N-二甲基乙酰胺（DMA）作为溶剂组成的简单催化剂体系可以成功地促进内烯烃的Wacker型氧化。该催化剂体系不需要铜化合物，并且可以耐受多种具有内烯烃的底物。
• Cleavage of benzyl ethers by triphenylphosphine hydrobromide
  作者：Mani Ramanathan、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.065

  日期：2010.11

  Triphenylphosphine hydrobromide was found to cleave the benzyl ethers derived from 1°, 2° alkyl, and aryl alcohols to the corresponding alcohols and benzyltriphenylphosphonium bromide in good yields. Alkene and allyl phosphonium salts were produced from the benzyl ethers with 3° alkyl and allyl groups, respectively. These results indicate that the formation of the product is determined by the relative

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• Catalytic asymmetric carbon–carbon bond formation via allylic alkylations with organolithium compounds
  作者：Manuel Pérez、Martín Fañanás-Mastral、Pieter H. Bos、Alena Rudolph、Syuzanna R. Harutyunyan、Ben L. Feringa

  DOI：10.1038/nchem.1009

  日期：2011.5

  been developed for asymmetric C–C bond formation to yield single enantiomers from several organometallic reagents. Remarkably, for extremely reactive organolithium compounds, which are among the most broadly used reagents in chemical synthesis, a general catalytic methodology for enantioselective C–C formation has proven elusive, until now. Here, we report a copper-based chiral catalytic system that

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