N-allyl-N-methylsulphonyl-3-methyl-2,2-dichlorobutanamide | 1310050-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-methylsulphonyl-3-methyl-2,2-dichlorobutanamide
• 英文别名: 2,2-dichloro-3-methyl-N-methylsulfonyl-N-prop-2-enylbutanamide
• CAS: 1310050-10-2
• 化学式: C₉H₁₅Cl₂NO₃S
• 分子量: 288.195
• InChiKey: FWTRRSHLUCVFSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-methylsulphonyl-3-methyl-2,2-dichlorobutanamide 在 五甲基二乙烯三胺 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到3-chloro-4-(chloromethyl)-3-isopropyl-1-(methylsulphonyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-多氯-N-烯丙酰胺的反向原子转移自由基环化反应的高效和绿色路线，使用低负荷的金属（0.5摩尔％）

  摘要：

  通过电子转移-原子转移自由基环化过程再生的铜催化活化剂，可以有效地实现N-烯丙基-N-取代-α-聚氯酰胺的环化，金属负载量仅为0.5 mol％。氧化还原催化剂以其惰性形式作为氯化铜（II）/ [氮配体]配合物引入，并通过抗坏血酸连续再生为活性氯化铜（I）/ [氮配体]物种。为了保持催化剂的完整性，在每个再生循环后释放的盐酸已被碳酸盐淬灭。溶剂的选择至关重要，在乙酸乙酯-乙醇（3：1）中观察到最佳性能。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300132

文献信息

• Synthesis of 3-Alkyl-4-(chloromethyl)-1-RSO2-1H-pyrrol-2(5H)-ones, Using a Sequential ATRC/[1,2]-Elimination, from 2,2-Dichloro-N-(2-chloroallyl)-N-RSO2-amides
  作者：Franco Ghelfi、Matteo Bregoli、Fulvia Felluga、Vincenzo Frenna、Ugo Pagnoni、Andrew Parsons、Giovanni Petrillo、Domenico Spinelli

  DOI：10.1055/s-0030-1258478

  日期：2011.4

  The preparation of 3-alkyl-4-(chloromethyl)-1-RSO2-1H-pyrrol-2(5H)-ones was efficiently accomplished through a [1,2]-elimination of γ-lactams derived from the copper(I)-catalysed ATRC of 2,2-dichloro-N-(2-chloroallyl)-N-RSO2-amides. The two reactions can be integrated into a sequential one-pot process. copper - cyclization - elimination - lactams - radical reaction

  通过[1,2]消除铜衍生的γ-内酰胺，可以有效地完成3-烷基-4-（氯甲基）-1-RSO 2 -1 H-吡咯-2（5 H）-ones的制备。（I）催化的2，2-二氯-N-（2-氯烯丙基）-N - RSO 2-酰胺的ATRC 。这两个反应可以整合到一个顺序的一锅法中。 铜-环化-消除-内酰胺-自由基反应