(S)-2-((R)-1-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone | 1448014-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-((R)-1-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2S)-2-[(1R)-1-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1448014-02-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: ZZGOGQUTNUDPCE-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-ethoxy-2-methoxy-4-(2-nitrovinyl)benzene 、 环己酮 在 (2S)-2-[(phenylsulfinyl)methyl]pyrrolidine 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 以85%的产率得到(S)-2-((R)-1-(4-ethoxy-3-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  （2S）-2-[（（苯基亚磺酰基）甲基]吡咯烷催化的硝基己环酮和环戊酮高效立体选择迈克尔加成反应

  摘要：

  摘要 衍生自1-脯氨酸的（2 S）-2-[（苯基亚磺酰基）甲基]吡咯烷已被证明是将环己酮和环戊酮不对称迈克尔加成至β-硝基苯乙烯的有效有机催化剂。这种带有亚砜部分的吡咯烷基催化剂被用于以高收率（高达97％）和优异的立体选择性（高达> 99：1 dr和> 99％ee）合成各种γ-硝基羰基化合物。添加剂。 衍生自1-脯氨酸的（2 S）-2-[（苯基亚磺酰基）甲基]吡咯烷已被证明是将环己酮和环戊酮不对称迈克尔加成至β-硝基苯乙烯的有效有机催化剂。这种带有亚砜部分的吡咯烷基催化剂被用于以高收率（高达97％）和优异的立体选择性（高达> 99：1 dr和> 99％ee）合成各种γ-硝基羰基化合物。添加剂。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316917

文献信息

• Pyrrolidine-carbamate based new and efficient chiral organocatalyst for asymmetric Michael addition of ketones to nitroolefins
  作者：Amarjit Kaur、Kamal Nain Singh、Esha Sharma、Shilpy、Poonam Rani、Sandeep Kumar Sharma

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.002

  日期：2018.10

  The novel ((S)-pyrrolidin-2-yl)methyl phenylcarbamate was synthesized and used as an efficient organocatalyst for the asymmetric Michael addition of cyclic/acyclic ketones to nitroolefins. Interestingly, the resulting Michael adducts were obtained in good to high yields (up to 96%) with excellent stereoselectivity (ee up to >99%, dr up to >99:1) without using any additive.

  合成了新颖的（（S）-吡咯烷基-2-基）甲基苯基氨基甲酸酯，并将其用作有效的有机催化剂，用于将环/非环酮不对称迈克尔加成到硝基烯烃上。有趣的是，在不使用任何添加剂的情况下，以良好的高收率（高达96％）和优异的立体选择性（ee高达> 99％，dr高达> 99：1）获得了所得的迈克尔加合物。