methyl (2R,3aR,3bR,6aR,6bS)-2-tert-butyl-6a-chloro-3b-hydroxyhexahydrofuro[3'.2':3,4]cyclobuta[1.2-d][1.3]oxazole-3(2H)-carboxylate | 1160615-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (2R,3aR,3bR,6aR,6bS)-2-tert-butyl-6a-chloro-3b-hydroxyhexahydrofuro[3'.2':3,4]cyclobuta[1.2-d][1.3]oxazole-3(2H)-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S,4R,6R,7R)-4-tert-butyl-1-chloro-7-hydroxy-3,8-dioxa-5-azatricyclo[5.3.0.02,6]decane-5-carboxylate
• CAS: 1160615-97-3
• 化学式: C₁₃H₂₀ClNO₅
• 分子量: 305.759
• InChiKey: RHKWTHGKEJTPGZ-AVYYWPKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,3R,5R,7R)-3-(tert-butyl)-7-chloro-6-oxo-7-(2-benzyloxyethyl)-2-oxa-4-azabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到methyl (2R,3aR,3bR,6aR,6bS)-2-tert-butyl-6a-chloro-3b-hydroxyhexahydrofuro[3'.2':3,4]cyclobuta[1.2-d][1.3]oxazole-3(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 α-氯环丁酮和环丁醇作为丝氨酸蛋白酶抑制剂转向合成的支架

  摘要：

  探索了对导致丝氨酸蛋白酶抑制剂敏感的高度功能化的 α-氯环丁酮支架的合成途径。合成从双环 α-氯环丁酮 3 开始，它们很容易从 Seebach 的恶唑啉中获得。发现双环 α-氯环丁酮的羰基是高度亲电子的，并且容易与羟基反应得到例如环化化合物 4。此外，这种反应性羰基的存在不允许被保护的再生胺基和羟基。因此，这些双环α-氯环丁酮的功能操作需要先将羰基还原为相应的环丁醇。因此，对映体纯环丁酮 3d 立体选择性地还原为外环丁醇 15。醇的烯丙基化，然后是侧链伯醇的 TEMPO 催化氧化和所得羧酸的苄基化，产生化合物 19。恶唑烷环的裂解顺利进行，产生密集官能化的环丁醇支架 20。类似的路线允许有效的以 25-27% 的产率制备环丁醇支架 14 和 25a-d。环丁醇的 TEMPO 催化氧化产生了极好的相应环丁酮 26a,b（（c）Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900083