[1,1,1,3,3-2H5]-4-benzyloxy-2-butanone | 858970-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1,1,3,3-2H5]-4-benzyloxy-2-butanone
• 英文别名: 1,1,1,3,3-pentadeuterio-4-phenylmethoxybutan-2-one
• CAS: 858970-89-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 183.191
• InChiKey: BTOZGSIVAZGXCH-WRMAMSRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1,1,3,3-2H5]-4-benzyloxy-2-butanone 、 溴乙酸乙酯 在 萘 、 lithium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到ethyl [4,4,6,6,6-2H5]-5-benzyloxy-3-hydroxy-3-methyl-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  氘代甲羟戊内酯异构体的合成

  摘要：

  开发了用于制备氘代甲羟戊酸内酯的合成路线。使用低成本的氘化试剂，该路线允许将氘标记独立引入任何碳位置或任何位置组合。按照这种方法，合成[6,6,6-2H3]甲羟戊酸内酯，[4,4,6,6,6-2H5]甲羟戊酸内酯，[5,5-2H2]甲羟戊酸内酯，[5,5,6,6] ,6-2H5]甲羟戊酸内酯和[2,2,6,6,6-2H5]甲羟戊酸内酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100188
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 重水 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [1,1,1,3,3-2H5]-4-benzyloxy-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  氘代甲羟戊内酯异构体的合成

  摘要：

  开发了用于制备氘代甲羟戊酸内酯的合成路线。使用低成本的氘化试剂，该路线允许将氘标记独立引入任何碳位置或任何位置组合。按照这种方法，合成[6,6,6-2H3]甲羟戊酸内酯，[4,4,6,6,6-2H5]甲羟戊酸内酯，[5,5-2H2]甲羟戊酸内酯，[5,5,6,6] ,6-2H5]甲羟戊酸内酯和[2,2,6,6,6-2H5]甲羟戊酸内酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100188

文献信息

• A Novel Type of Geosmin Biosynthesis in Myxobacteria
  作者：Jeroen S. Dickschat、Helge B. Bode、Taifo Mahmud、Rolf Müller、Stefan Schulz

  DOI：10.1021/jo050449g

  日期：2005.6.1

  The corresponding free acid, [4,4,4,5,5,5-2H6]dimethylacrylic acid, was incorporated into 1 and 2 only by the mutants impaired in leucine degradation. [4,4,6,6,6-2H5]Mevalonic acid lactone (12) was synthesized and fed to M. xanthus and S. aurantiaca wild-type strains and a double mutant strain of M. xanthus. This strain does not degrade leucine and is impaired in the reduction of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA

  在饲喂试验中研究了粘细菌Myxococcus xanthus和Stigmatella aurantiaca释放的两种挥发性萜类化合物-Geosmin （1）和（1（10）E，5 E）-Germacradien-11-ol（2）的生物合成。前体。在这些实验中，由琼脂平板上生长的细胞培养物释放的挥发物用闭环汽提装置（CLSA）收集并通过GC-MS分析。将[ 2 H 10 ]亮氨酸和[4,4,4,5,5,5- 2 H 6 ]丙烯酸二甲酯喂入野生型菌株并进行bkd突变菌株，在亮氨酸降解为异戊酰辅酶A中受损。[ 2 H 10 ]亮氨酸仅通过野生型菌株通过涉及亮氨酸降解并分支成甲羟戊酸途径的生物合成途径掺入1和2中。二甲基丙烯酰基-CoA（DMA-CoA）是亮氨酸降解和从HMG-CoA到异戊酰基-CoA的最近发现途径中的中间体。相应的游离酸，[4,4,4,5,5,5- 2 H 6 ]二甲基丙烯酸，仅通