2,4-bis(3-methoxyphenyl)thiophene | 1078734-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-bis(3-methoxyphenyl)thiophene
• CAS: 1078734-26-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂S
• 分子量: 296.39
• InChiKey: GKCXAAJCWRWYOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(3-methoxyphenyl)thiophene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到3,3'-thiene-2,4-diyldiphenol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物学评估和双（羟苯基）取代的唑，噻吩，苯和氮杂苯作为17β-羟类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）的有效和选择性非甾体抑制剂。

  摘要：

  最有效的女性性激素17beta-Estradiol（E2）通过激活雌激素受体α（ERalpha）刺激乳腺肿瘤的生长和子宫内膜异位症。因此，将17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）负责将弱活性雌激素雌酮（E1）催化还原为E2，作为一种新型药物靶标进行了讨论。最近，我们发现2，5-双（羟苯基）恶唑是17beta-HSD1的有效抑制剂。在本文中，进行了进一步的结构优化：合成了39个双（羟基苯基）唑，噻吩，苯和氮杂苯，并对其生物学特性进行了评估。这项研究最有前途的化合物显示出在低纳摩尔范围内提高的IC 50值，对17beta-HSD2的高选择性，对ERalpha的低结合亲和力，在大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性，并且经口应用后具有合理的药代动力学特征。分子静电势的计算揭示了17beta-HSD1抑制与电子密度分布之间的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm8006917
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 sulfur 、 苯胺 作用下， 反应 16.0h， 以71%的产率得到2,4-bis(3-methoxyphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  酮和元素硫的硫化自缩合：苯胺酸-碱共轭对催化的噻吩三组分进入

  摘要：

  报道了一种通过酮1与元素硫之间的反应来构建噻吩2的硫酸化自缩合方法。该反应由苯胺及其盐与强酸催化，从容易获得且廉价的材料开始，仅释放水作为副产物。

  DOI：

  10.1039/c7gc03437g

文献信息

• 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-RELATED DISEASES
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20110046147A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17betaHSD1) inhibitors, the preparation thereof and the use thereof for the treatment and prophylaxis of hormone-related, especially estrogen-related or androgen-related, diseases.

  该发明涉及17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17betaHSD1）抑制剂，其制备以及用于治疗和预防激素相关疾病，特别是雌激素相关或雄激素相关疾病的用途。
• Sulfurative self-condensation of ketones and elemental sulfur: a three-component access to thiophenes catalyzed by aniline acid–base conjugate pairs
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1039/c7gc03437g

  日期：——

  A sulfurative self-condensation method for constructing thiophenes 2 by a reaction between ketones 1 and elemental sulfur is reported. This reaction, which is catalyzed by anilines and their salts with strong acids, starts from readily available and inexpensive materials, and releases only water as a by-product.

  报道了一种通过酮1与元素硫之间的反应来构建噻吩2的硫酸化自缩合方法。该反应由苯胺及其盐与强酸催化，从容易获得且廉价的材料开始，仅释放水作为副产物。
• Suzuki–Miyaura arylation of 2,3‐, 2,4‐, 2,5‐, and 3,4‐dibromothiophenes
  作者：Andrei Baran、Mariia Babkova、Jana Petkus、Kirill Shubin

  DOI：10.1002/aoc.6653

  日期：2022.6

  A convenient and general method for Suzuki–Miyaura double cross-coupling of various dibromothiophenes was developed. Using a simple and cheap catalytic system Pd(OAc)2/PPh3 in 95% EtOH, various (hetero)arylboronic acids react with dibromothiophenes providing diarylthiophenes, useful in the synthesis of metal–organic frameworks (MOFs), in moderate to excellent yields. The overall efficiency of the catalytic

  开发了一种方便和通用的各种二溴噻吩的 Suzuki-Miyaura 双交叉偶联方法。在 95% EtOH 中使用简单且廉价的催化体系 Pd(OAc) 2 /PPh 3，各种（杂）芳基硼酸与二溴噻吩反应提供二芳基噻吩，可用于合成金属有机骨架（MOF），产率适中. 催化过程的整体效率和略微过量的硼酸可以抑制副产物的形成并显着简化产物的纯化。
• 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-TYP1-INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG HORMONABHÄNGIGER ERKRANKUNGEN
  申请人：Universität des Saarlandes

  公开号：EP2190421A2

  公开（公告）日：2010-06-02
• [DE] 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-TYP1-INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG HORMONABHÄNGIGER ERKRANKUNGEN<br/>[EN] 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS 17BÊTA-HYDROXYSTÉROÏD-DÉHYDROGÉNASE DE TYPE 1 POUR TRAITER DES MALADIES HORMONO-DÉPENDANTES
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2009027346A2

  公开（公告）日：2009-03-05

  Die Erfindung betrifft 17Beta-Hydroxysteroid-Dehydrogenase-Typ1 (17betaHSD1) Inhibitoren, deren Herstellung und Verwendung zur Behandlung und Prophylaxe hormonabhängiger, insbesondere estrogenabhängiger oder androgenabhängiger Erkrankungen.