(1S,3R,4R,7aS)-methyl 1-(4-bromophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-3-carboxylate | 1422053-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4R,7aS)-methyl 1-(4-bromophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1422053-95-9
• 化学式: C₂₃H₂₂BrNO₃
• 分子量: 440.337
• InChiKey: KESKNIAWAAEXHB-DXBBTUNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 (1S,3R,4R,7aS)-methyl 1-(4-bromophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-3-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(3aR,3bS,4R,5R,7S,7aS,8R,8aR)-methyl 7-(4-bromophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,5,6,7,7a,8,8a-decahydro-1H-3b,8-ethenopyrrolo[3',4':3,4]cyclopenta[1,2-c]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在铜（I）催化的偶氮甲Y叶立德[6 + 3]环加成反应中作为有效的双极性亲和剂：哌啶衍生物的不对称结构。

  摘要：

  就像π一样容易：在手性Cu I /（S）-L络合物存在下，标题反应中的Fulvenes充当6πdipolarophiles 。本系统以良好的产率和优异的非对映选择性和对映选择性提供了对映体富集的，高度官能化的哌啶衍生物的独特而直接的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201208799
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)fulvene 、 N-(4-bromobenzylidene)glycine methyl ester 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S)-TF-Biphamphos 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(1S,3R,4R,7aS)-methyl 1-(4-bromophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在铜（I）催化的偶氮甲Y叶立德[6 + 3]环加成反应中作为有效的双极性亲和剂：哌啶衍生物的不对称结构。

  摘要：

  就像π一样容易：在手性Cu I /（S）-L络合物存在下，标题反应中的Fulvenes充当6πdipolarophiles 。本系统以良好的产率和优异的非对映选择性和对映选择性提供了对映体富集的，高度官能化的哌啶衍生物的独特而直接的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201208799

文献信息

• Catalytic asymmetric exo-selective [6+3] cycloaddition of iminoesters with fulvenes
  作者：Marco Potowski、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1039/c3cc43824d

  日期：——

  approach for the highly enantioselective synthesis of polysubstituted piperidines was developed. The developed methodology was applied in a one-pot [6+3]-[4+2] dicycloaddition, allowing the construction of structurally and stereochemically rich polycyclic compounds from simple building blocks.

  开发了一种新型的对映选择性[6 + 3]环加成方法，用于高度对映选择性合成多取代的哌啶。所开发的方法应用于一锅[6 + 3]-[4 + 2]二环加成反应中，从而可以从简单的结构单元中构建结构和立体化学丰富的多环化合物。