6-(4-methoxyphenyl)fulvene | 38068-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)fulvene
• 英文别名: 6-(p-methoxyphenyl)fulvene；1-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 38068-98-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: VWAWAIXMYIAQHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.5 °C
• 沸点：
  127 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.9895 g/cm3(Temp: 75 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)fulvene 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHROEEM W.-D.; FRIEDRICHSEN W., J. LIEBIGS ANN. CHEM., 1978, NO 10, 1648-1654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dicyclopentadiene 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-(4-methoxyphenyl)fulvene
  参考文献：
  名称：

  新型3族茂金属配合物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  非常需要寻找关于众所周知的顺铂及其衍生物的替代药物，这些药物仍然用于超过 50% 的癌症患者治疗方案。在这种情况下，有机金属化合物（定义为包含至少一个直接共价金属 - 碳键的金属配合物）最近被发现是有前途的抗癌药物候选者。已经制备并表征了一系列新的钪、钇和钕的茂金属配合物。其中一些化合物在三阴性乳腺癌细胞系 (MDA.MB231) 和非激素敏感性前列腺癌细胞系 (DU145) 中显示出非常有趣的抗增殖活性。此外，其中一些与生物膜的相互作用，使用脂质体作为生物膜模拟模型系统进行评估，似乎是相关的。这些化合物的生物活性，特别是那些基于钇的化合物，在低浓度下对两种癌细胞系都有效，应该考虑到抗癌治疗的新治疗方法。

  DOI：

  10.3390/molecules22040526

文献信息

• Titanium-Catalyzed Hydroalumination of Conjugated Dienes: Access to Fulvene-Derived Allylaluminium Reagents and Their Diastereoselective Reactions with Carbonyl Compounds
  作者：Jomy Joseph、Florian Jaroschik、Dominique Harakat、K. V. Radhakrishnan、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1002/chem.201304775

  日期：2014.4.25

  The described titanium‐catalyzed hydroalumination of conjugated dienes opens up a new way to allylaluminium reagents. The reaction is carried out by using diisobutylaluminium hydride (DIBAL‐H) and a catalytic amount of [Cp2TiCl2] (Cp=cyclopentadienyl). When applied to mono‐ and disubstitued pentafulvenes, this reaction proceeds in a highly endocyclic manner. The formed allylaluminium compounds react

  钛催化的共轭二烯加氢铝化为烯丙基铝试剂开辟了一条新途径。通过使用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和催化量的[Cp 2 TiCl 2]（Cp ＝环戊二烯基）。当将其用于单和五元五联戊酸酯时，该反应会以高度内环的方式进行。形成的烯丙基铝化合物与醛和酮发生区域和立体选择性反应，生成均聚烯丙醇，适合作为功能化环戊酮的合成子。还研究了这种方法对简单二烯的扩展。在提出的机理中，最初形成的双金属物种（Ti / Al）参与了两个可能的催化循环，这些循环包括直接加氢铝化或/和加氢钛化，然后进行钛到铝的金属转移。
• Reaction discovery using acetylene gas as the chemical feedstock accelerated by the “stop-flow” micro-tubing reactor system
  作者：Fei Xue、Hongping Deng、Chengwen Xue、Dara Khairunnisa Binte Mohamed、Karen Yuanting Tang、Jie Wu

  DOI：10.1039/c7sc00408g

  日期：——

  Acetylene gas has been applied as a feedstock under transition-metal catalysis and photo-redox conditions to produce important chemicals including terminal alkynes, fulvenes, and fluorinated styrene compounds. The reaction discovery process was accelerated through the use of “stop-flow” micro-tubing reactors. This reactor prototype was developed by joining elements from both continuous micro-flow and

  乙炔气已在过渡金属催化和光氧化还原条件下用作原料，以生产重要的化学品，包括末端炔烃，富烯和氟化苯乙烯化合物。通过使用“停止流”微管反应器，加快了反应发现过程。该反应器原型是通过将连续微流反应器和常规间歇式反应器中的元件连接在一起而开发的，这对于气/液反应筛选非常方便且有效。值得注意的是，在常规间歇式反应器中，开发的转化效率低下或不成功。它的成功依赖于这种“停止流”微管反应器系统提供的独特优势。
• Asymmetric Pentafulvene Carbometalation-Access to Enantiopure Titanocene Dichlorides of Biological Relevance
  作者：Melchior Cini、Tracey D. Bradshaw、Simon Woodward、William Lewis

  DOI：10.1002/anie.201508034

  日期：2015.11.16

  Unprecedented asymmetric copper‐catalyzed addition of ZnEt2 (ZnBu2) to the exocyclic CC bond of pentafulvenes C5H4(CHAr) (Ar=2‐MeOPh and related species) results in enantiomerically enriched (up to 93:7 e.r.) cyclopentadienyl ligands (C5H4CHEtAr; abbreviated CpR). Copper catalyst promotion with both chiral phosphoramidite ligands and a phosphate additive is vital in realizing both acceptable enantioselectivities

  前所未有的不对称铜催化将ZnEt 2（Z n Bu 2）添加到五氟醚C 5 H 4（CHAr）（Ar = 2-MeOPh和相关物质）的环外CC键中，导致对映体富集（最多93个） ：7 er）环戊二烯基配体（C 5 H 4 CHEtAr；缩写为Cp R）。用手性亚磷酰胺配体和磷酸盐添加剂促进铜催化剂对于实现可接受的对映选择性和反应速率都是至关重要的。已经制备了对映体Cp R 2 TiCl 2络合物。（S，S）异构体在24小时时对胰腺癌，乳腺癌和结肠癌细胞系的活性是其（R，R）对映体的两倍。
• Reaction of dicyclopentadienylyttrium chloride with aldehydes and ketones. A novel cleavage reaction of CpY π-bond
  作者：Changtao Qian、Aineng Qiu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88478-6

  日期：1988.1

  Dicyclopentadienylytrrium chloride reacts with aldehydes and ketones at 80°C in DME, generating fulvenes in excellent yields, while at lower temperature affording, after hydrolysis, cyclopentadienyl substituted alcohols.

  二环戊二烯基氯化t在DME中于80°C与醛和酮反应，以优异的收率产生富烯，同时在较低的温度下水解后提供环戊二烯基取代的醇。
• Substituted Cyclopentadienyl Osmium Complexes from the Reactions of OsH₃Cl(PPh₃)₃ with Fulvenes and Cyclopentadienes
  作者：Sunny Kai San Tse、Wei Bai、Herman Ho-Yung Sung、Ian Duncan Williams、Guochen Jia

  DOI：10.1021/om1005066

  日期：2010.8.23

  methodologies were developed for the preparation of half-sandwich osmium complexes with the general formula (η5-cyclopentadienyl)OsCl(PPh3)2. The first approach involves the reactions of OsH3Cl(PPh3)3 with cyclopentadienes. Treatment of OsH3Cl(PPh3)3 with cyclopentadienes gives (η5-cyclopentadienyl)OsCl(PPh3)2 via C−H oxidative addition of cyclopentadienes followed by reductive elimination of hydrogen. The

  两种方法被用于制备半夹心络合物锇与通式显影（η 5 -环戊二烯基）OSCL（PPH 3）2。第一种方法涉及OsH 3 Cl（PPh 3）3与环戊二烯的反应。职业安全与卫生的治疗3氯（PPH 3）3与环戊二烯，得到（η 5 -环戊二烯基）OSCL（PPH 3）2通过C-H氧化加成环戊二烯，随后还原消除氢。该方法使我们能够合成一系列包含Cp，Cp *，茚基和C的半三明治络合物5 Me 4 R（R = H，Et，n -Pr）。第二种方法涉及OsH 3 Cl（PPh 3）3与富烯的插入反应。职业安全与卫生的治疗3氯（PPH 3）3与C 6 -C取代的富烯产生干净地单取代的环戊二烯基配合物锇（η 5 -C 5 H ^ 4 CHRR'）OSCL（PPH 3）2（R = H，R'= p -C 6 H 4 CH 3，p -C 6 H 4 OCH 3，CMe 3 ; R = R'= Ph）通过氢化物转移到富

表征谱图