methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-acetyloxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]oxy]-3,4,5-tris(2-methylpropanoyloxy)oxane-2-carboxylate | 150607-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-acetyloxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]oxy]-3,4,5-tris(2-methylpropanoyloxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 150607-97-9
• 化学式: C₃₈H₄₉NO₁₃
• 分子量: 727.806
• InChiKey: NTVUIUPLPMEMPR-AWSPUYSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  730.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-acetyloxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]oxy]-3,4,5-tris(2-methylpropanoyloxy)oxane-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 甲醇:水(1:1)测试标样(吗啡-6-Β-D-葡糖苷酸)
  参考文献：
  名称：

  使用硫糖苷类作为糖基供体的吗啡衍生物的 6-O-糖基化

  摘要：

  针对合成在医药领域重要的吗啡和二氢吗啡-6-β-d-葡萄糖醛酸苷，开发了一种新颖的方法。关键步骤包括在硫亲和助推剂存在下，利用硫代糖苷作为糖基供体，对3-O-保护的吗啡和二氢吗啡进行选择性的6-O-糖基化反应。这一新颖方法可能对其他生物碱衍生物的O-糖基化具有应用价值。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6413
• 作为产物：
  描述：

  甲基1,2,3,4-四-O-异丁酰基-beta-D-葡萄糖醛酸酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-acetyloxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]oxy]-3,4,5-tris(2-methylpropanoyloxy)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用硫糖苷类作为糖基供体的吗啡衍生物的 6-O-糖基化

  摘要：

  针对合成在医药领域重要的吗啡和二氢吗啡-6-β-d-葡萄糖醛酸苷，开发了一种新颖的方法。关键步骤包括在硫亲和助推剂存在下，利用硫代糖苷作为糖基供体，对3-O-保护的吗啡和二氢吗啡进行选择性的6-O-糖基化反应。这一新颖方法可能对其他生物碱衍生物的O-糖基化具有应用价值。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6413

文献信息

• 一种吗啡-6-β-D-葡萄糖醛酸苷的合成方法及 其中间体化合物
  申请人：宜昌人福药业有限责任公司

  公开号：CN103864866B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明公开了一种吗啡-6-β-D-葡萄糖醛酸苷的合成方法及其中间体化合物。该方法包括如下步骤：(1)3-乙酰基吗啡与酰基保护的葡萄糖醛酸酯在路易斯酸催化下在有机溶剂1中进行反应，得式(IV)所示的中间体；(2)将式(IV)所示的中间体在C1-C4烷醇和水的混合物溶剂中，使用氢氧化锂进行水解，氢溴酸进行中和，用C1-C4烷醇进行洗涤，干燥，即得；式(III)和(IV)中取代基的定义详见说明书。本发明的合成方法具有操作简单、条件温和、收率高且易于工业化的优点。
• Process for making morphine-6-glucuronide or substituted
  申请人：Salford Ultrafine Chemicals and Research Limited

  公开号：US05977326A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  ##STR1## Morphine-6-glucuronide or substituted morphine-6-glucuronide of formulae (I) is made by conjugation of a glucuronate ester and/or substituted glucuronate ester with morphine or substituted morphine in the presence of a Lewis acid catalyst and in the absence of silver catalysts and barium hydroxide and other heavy metal derivatives.

  公式（I）的吗啡-6-葡萄糖苷或取代的吗啡-6-葡萄糖苷是通过在路易斯酸催化剂存在下，在没有银催化剂、氢氧化钡和其他重金属衍生物的情况下，将葡萄糖酸酯和/或取代的葡萄糖酸酯与吗啡或取代的吗啡结合而成。
• [EN] A PROCESS FOR MAKING MORPHINE-6-GLUCURONIDE OR SUBSTITUTED MORPHINE-6-GLUCURONIDE
  申请人：SALFORD ULTRAFINE CHEMICALS AND RESEARCH LIMITED

  公开号：WO1993003051A1

  公开（公告）日：1993-02-18

  (EN) Morphine-6-glucuronide or substituted morphine-6-glucuronide of formulae (I) is made by conjugation of a glucuronate ester and/or substituted glucuronate ester with morphine or substituted morphine in the presence of a Lewis acid catalyst and in the absence of silver catalysts and barium hydroxide and other heavy metal derivatives.(FR) On prépare de la morphine-6-glycuroconjuguée ou de la morphine-6-glycuroconjuguée substituée représentées par les formules (I) en conjuguant un ester de glycuroconjugué et/ou un ester de glycuroconjugé substitué avec de la morphine ou de la morphine substituée en présence d'un catalyseur d'acide de Lewis et en l'absence de catalyseurs à l'argent et de baryte hydratée et d'autres dérivés de métaux lourds.

  Morphine-6-glucuronide或式(I)的取代morphine-6-glucuronide是通过在Lewis酸催化剂的存在下，将glucuronate酯和/或取代的glucuronate酯与morphine或取代的morphine结合而成，并且不含银催化剂、氢氧化钡和其他重金属衍生物。
• Selective synthesis of both isomers of morphine 6-β-d-glucuronide and their analogs
  作者：Igor Rukhman、Lev Yudovich、Gennadiy Nisnevich、Arie L Gutman

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01080-2

  日期：2001.2

  A stereoselective synthesis of both isomers of the pharmaceutically important morphine 6-beta -D-glucuronide (M6G) and its analogs was developed. The method is based on the use of ZnBr2 for the key coupling reaction. It was shown that the alpha/beta stereoselectivity of the reaction can he directed and controlled by the amount of ZnBr2. This paper describes the synthesis, analysis and characterization of the Lu-isomer of M6C, useful as a reference marker for testing purity and stability of the morphine 6-beta -D-glucuronide (M6G). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.