1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-1-yn-3-one | 1416256-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-1-yn-3-one
• CAS: 1416256-74-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Si
• 分子量: 296.482
• InChiKey: XPSKLKWRQSNWPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-1-yn-3-one 在 (R)-tetrahydro-1-n-butyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸一水合物 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 cis-3-ethynyl-2-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Prins Cyclization of Allenylsilanes. Stereoselective Formation of Multisubstituted Heterocyclic Compounds

  摘要：

  The Prins cyclization of hydroxy or amino group-containing allenylsilanes with carbonyl compounds occurred at the allenic terminus in a regio- and stereoselective manner to give the di- or trisubstituted tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and pyrrolidines. During the reaction, the allenic axial chirality of the starting material was efficiently transferred to the newly formed carbon chiral centers of the product.

  DOI：

  10.1021/ol302669q
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-1-yn-3-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以78%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Prins Cyclization of Allenylsilanes. Stereoselective Formation of Multisubstituted Heterocyclic Compounds

  摘要：

  The Prins cyclization of hydroxy or amino group-containing allenylsilanes with carbonyl compounds occurred at the allenic terminus in a regio- and stereoselective manner to give the di- or trisubstituted tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and pyrrolidines. During the reaction, the allenic axial chirality of the starting material was efficiently transferred to the newly formed carbon chiral centers of the product.

  DOI：

  10.1021/ol302669q