[indole-N-methyl-¹¹C]SSR180575 | 1224876-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [indole-N-methyl-¹¹C]SSR180575
• 英文别名: N8CG9437DN；2-(7-chloro-5-(111C)methyl-4-oxo-3-phenylpyridazino[4,5-b]indol-1-yl)-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 1224876-47-4
• 化学式: C₂₁H₁₉ClN₄O₂
• 分子量: 393.849
• InChiKey: HJSQVJOROCIILI-KTXUZGJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(7-chloro-4-oxo-3-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyridazino[4,5-b]indol-1-yl)-N,N-dimethylacetamide 、 [11C]methyl triflate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 [indole-N-methyl-¹¹C]SSR180575
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of 7-chloro-N,N-dimethyl-5-[11C]methyl-4-oxo-3-phenyl-3,5-dihydro-4H-pyridazino[4,5-b]indole-1-acetamide, [11C]SSR180575, a novel radioligand for imaging the TSPO (peripheral benzodiazepine receptor) with PET

  摘要：

  SSR180575（7-氯-N,N,5-三甲基-4-氧代-3-苯基-3,5-二氢-4H-吡咯并[4,5-b]吲哚-1-乙酰胺）是一个原始的吡咯并吲哚系列中具有强效和高度选择性的TSPO（外周苯二氮䓬受体）配体的领先化合物。对SSR180575进行短寿命正电子发射碳-11（T1/2: 20.38分钟）的同位素标记，分别在其5-甲基吡咯并[4,5-b]吲哚部分以及在其N,N-二甲基乙酰胺功能上，通过相应的去甲基化化合物的甲基化方法进行研究。在放射化学产率和纯度方面，制备[indole-N-methyl-11C]SSR180575的最佳结果显示，常规生产批次可制备放射化学纯度超过99%的4.5-5.0 GBq静脉注射溶液（特定放射活性：50-90 GBq/µmol），总合成时间为25分钟（包括HPLC纯化），起始于55 GBq的[11C]CO2回旋加速器生产批次（未衰变修正的整体放射化学产率：8-9%）。该过程包括（1）在-10°C下将[11C]甲基三氟甲磺酸盐捕获在含有0.2-0.3 mg吲哚前体和4 mg过量K2CO3的DMF（300 µl）中；（2）在120°C下加热3分钟；（3）用0.5 ml HPLC流动相稀释残留物；（4）使用半制备反相HPLC（Zorbax® SB-C-18）进行纯化。目前正评估[indole-N-methyl-11C]SSR180575作为使用正电子发射断层扫描成像神经炎症的候选药物的体内药理特性。版权 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1794