1-(7-methoxy-2-phenylbenzo[b]furan-3-yl)ethan-1-one | 2726-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 1-(7-methoxy-2-phenylbenzo[b]furan-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 7-Methoxy-3-acetyl-2-phenyl-benzofuran；1-(7-methoxy-2-phenyl-benzofuran-3-yl)-ethanone；1-(7-methoxy-2-phenyl-1-benzofuran-3-yl)ethanone
• CAS: 2726-48-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: ZACCJTVJGOHBGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 水 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(7-methoxy-2-phenylbenzo[b]furan-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-功能化的2-苯基-和2-烷基苯并[b]呋喃类化合物作为抗人黑素瘤细胞系的抗增殖剂的合成及生物学评估。

  摘要：

  微管和有丝分裂纺锤体在细胞分裂中的关键作用使其成为抗癌治疗中有吸引力的靶标。在本研究中，合成了在3位的2-苯基-和2-烷基苯并[b]呋喃中官能化的化合物，并作为抗肿瘤药进行了评估。在合成的衍生物13a，13b和14中，对人黑素瘤A375细胞系表现出最有效的抗增殖活性，IC50值分别为2.85 µM，0.86 µM，0.09 µM。定义的最有前途的化合物是14，在3-芳酰基取代基中具有三个甲氧基，在2-苯基苯并[b]呋喃骨架中具有7-甲氧基。微管蛋白聚合测定，共聚焦显微镜成像和流式细胞仪分析表明，2-苯基-3-芳酰基苯并[b]呋喃（13a，13b和14）抑制微管蛋白聚合，从而破坏有丝分裂纺锤体的形成，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102930