methyl (E)-5-cyanopent-2-enoate | 100905-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-5-cyanopent-2-enoate
• CAS: 100905-57-5
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: DKGQVAFYKIRHNA-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5-cyanopent-2-enoate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Plebeianiol A 的立体控制合成及结构修饰

  摘要：

  我们报告了通过合成松香烷二萜类 plebeianiol A 进行的结构修正。合成是通过一个短而收敛的序列完成的，该序列的特点是我们之前建立的钴催化氢原子转移诱导的自由基双环化。我们进一步将 plebeianiol A 作为可能的生物遗传前体与之前报道的另一种醚桥松香烷联系起来。最后，我们证明了关键的环化事件在 A 环二醇被保护为两种不同的环状缩醛或未保护的形式时是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03791
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯腈 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.08h， 以61%的产率得到methyl (E)-5-cyanopent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Plebeianiol A 的立体控制合成及结构修饰

  摘要：

  我们报告了通过合成松香烷二萜类 plebeianiol A 进行的结构修正。合成是通过一个短而收敛的序列完成的，该序列的特点是我们之前建立的钴催化氢原子转移诱导的自由基双环化。我们进一步将 plebeianiol A 作为可能的生物遗传前体与之前报道的另一种醚桥松香烷联系起来。最后，我们证明了关键的环化事件在 A 环二醇被保护为两种不同的环状缩醛或未保护的形式时是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03791

文献信息

• Tin-Free, Radical-Mediated γ-Alkylations of α,β-Unsaturated Esters via O-<i>tert</i>-Alkyl Dienol Ethers
  作者：Sunggak Kim、Jin Lee

  DOI：10.1055/s-2007-992385

  日期：2008.1

  Tin-free, radical-mediated γ-alkylation of α,β-unsaturated esters is accomplished by radical addition and β-fragmentation of O-tert-alkyl dienol ethers and subsequent iodine atom transfer process.

  无锡，基于自由基的 γ-烷基化 α,β-不饱和酯类是通过 O-三烷基二烯醇醚的自由基加成和 β-裂解，以及随后的碘原子转移过程实现的。
• [DE] VERFAHREN ZUR HYDRIERUNG EINER MONOOLEFINISCH UNGESÄTTIGTEN VERBINDUNGEN, DIE MINDESTENS ZWEI FUNKTIONELLE GRUPPEN TRÄGT<br/>[EN] METHOD FOR THE HYDRATION OF A MONOOLEFINICALLY UNSATURATED COMPOUND CARRYING AT LEAST TWO FUNCTIONAL GROUPS<br/>[FR] PROCEDE POUR L'HYDROGENATION D'UN COMPOSE MONOOLEFINIQUEMENT INSATURE PORTANT AU MOINS DEUX GROUPES FONCTIONNELS
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004094360A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Verfahren zur Hydrierung einer monoolefinisch ungesättigten Verbindung, die mindes tens zwei funktionelle Gruppen, unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitrilgruppe, Carbonsäuregruppe, Carbonsäureestergruppe, Carbon säureamidgruppe, trägt, zu einer gesättigten Verbindung, die die gleichen mindestens zwei funktionellen Gruppen trägt, in Gegenwart einer bezüglich der Reaktionsmischung 10 homogenen, Rhodium enthaltenden Verbindung als Katalysator.

  将一种具有至少两个功能基团的单烯烃不饱和化合物，所述功能基团独立地选自包括腈基团、羧酸基团、羧酸酯基团、羧酰胺基团的群体，加氢成一种饱和化合物，在反应混合物中存在一种与铑含量相关的均匀的铑化合物作为催化剂的方法。
• Method for the continuous production of a compound that carries at least two functional groups
  申请人：Stuer Wolfram

  公开号：US20060178525A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  A process for continuously preparing a compound which bears at least two functional groups which are each independently selected from the group consisting of nitrile group, carboxylic acid group, carboxylic ester group and carboxamide group, comprising the steps of a) adding two terminal olefins which bear the functional groups required to prepare the compound as per a1) containing at least two functional groups, in the presence of a compound as per a3) which is suitable as a catalyst for this addition and is homogeneous with respect to the reaction mixture to obtain a mixture comprising a1) a compound which is obtained by monoaddition of the two terminal olefins mentioned and bears at least two functional groups which are each independently selected from the group consisting of nitrile group, carboxylic acid group, carboxylic ester group and carboxamide group, a2) a compound which is obtained by polyaddition of the two terminal olefins mentioned and a3) the compound which is suitable as a catalyst for this addition and is homogeneous with respect to the reaction mixture, b) distilling the mixture obtained in step a) to obtain b1) the compound which is obtained by monoaddition of the two terminal olefins mentioned and bears at least two functional groups which are each independently selected from the group consisting of nitrile group, carboxylic acid group, carboxylic ester group and carboxamide group, as the top product and b2) a mixture comprising b2 a ) a compound which is obtained by monoaddition of the two terminal olefins mentioned and bears at least two functional groups which are each independently selected from the group consisting of nitrile group, carboxylic acid group, carboxylic ester group and carboxamide group, b2 b ) a compound which is obtained by polyaddition of the two terminal olefins mentioned and b2 c ) the compound which is suitable as a catalyst for this addition and is homogeneous with respect to the reaction mixture, c) separating the entire mixture obtained in step b2) or a portion thereof by means of a semipermeable membrane to obtain a permeate and a retentate, in such a way that the weight ratio of component b2 b ) to component b2 c ) in the mixture b2) fed in step c) is smaller than in the retentate, d) recycling the permeate obtained in step b2) partly or fully into step a) and e) recycling the portion of the mixture obtained in step b2) which has not been separated in c) partly or fully into step a).

  一种连续制备含有至少两个官能团的化合物的工艺，这些官能团各自独立地选 自由腈基、羧酸基、羧酸酯基和羧酰胺基组成的组，该工艺包括以下步骤 a) 加入两个含有制备 a1)所述含有至少两个官能团的化合物所需的官能团的末端烯烃、在 a3)所述化合物存在下，该化合物适合作为该加成反应的催化剂，且相对于反应混合物而言是均相的，从而得到一种混合物，该混合物包含 a1) 通过上述两种末端烯烃单加成得到的化合物，该化合物带有至少两个官能团，这两个官能团分别独立地选自腈基团、羧酸基团、羧基酰胺基团和羧基酰胺基团组成的组、a2)通过上述两种末端烯烃的加成反应得到的化合物；以及 a3)适合作为该加成反应的催化剂，且相对于反应混合物是均相的化合物、b) 蒸馏步骤 a) 中得到的混合物，得到 b1) 由上述两种末端烯烃单加成得到的化合物，该化合物带有至少两个官能团，这 些官能团分别独立地选自腈基、羧酸基、羧酸酯基和羧酰胺基组成的组，作为最上层产 物；以及 b2) 一种混合物，其中包括 b2 a )化合物，该化合物由上述两种末端烯烃单加成得到，并带有至少两个官能团，这两个官能团各自独立地选 自腈基、羧酸基、羧酸酯基和羧酰胺基组成的组、 b2 b )通过上述两种末端烯烃的加成反应得到的化合物，以及 b2 c )化合物，该化合物适合作为该加成反应的催化剂，且相对于反应混合物是均相的、 c) 通过半透膜分离步骤 b2) 中得到的整个混合物或其中的一部分，以得到渗透液和回流液，分离的方式应使成分 b2 b )与成分 b2 c d) 将步骤 b2) 中得到的渗透液部分或全部回收到步骤 a) 中，以及 e) 将步骤 b2) 中得到的混合物中未在 c) 中分离的部分部分或全部回收到步骤 a) 中。）
• New Synthetic Applications of (Bromozinco)-acetonitrile(BrZnCH₂CN)
  作者：F. Orsini

  DOI：10.1055/s-1985-31247

  日期：——
• VERFAHREN ZUR HYDRIERUNG EINER MONOOLEFINISCH UNGESÄTTIGTEN VERBINDUNGEN, DIE MINDESTENS ZWEI FUNKTIONELLE GRUPPEN TRÄGT
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP1620386A1

  公开（公告）日：2006-02-01