4,6,6-trimethyl-2-oxocyclohex-3-enyl butyrate | 1042157-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,6,6-trimethyl-2-oxocyclohex-3-enyl butyrate
• 英文别名: 6-butanoyloxy-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone；(4,6,6-Trimethyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl) butanoate
• CAS: 1042157-38-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: KUCZBUQFNOCGKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 、 丁酸 在 potassium permanganate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以82%的产率得到4,6,6-trimethyl-2-oxocyclohex-3-enyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  高锰酸钾/羧酸/有机溶剂：烯酮氧化和芳基偶联反应的强大试剂

  摘要：

  用高锰酸钾和乙酸进行烯酮的α'-乙酰氧基化和芳族酮的α-乙酰氧基化，得到乙酰氧基化产物的产率为74-96％。用乙酸以外的羧酸进行相同的反应，这提供了具有相同区域选择性的相应的酰氧基酮。首次使用甲酸以61-85％的产率合成了甲酰氧基化产物。高锰酸钾和乙酸法也用于芳基偶联反应。苯中的芳基硼酸和芳基肼与高锰酸钾和乙酸的反应反过来提供了85-96％的收率。我们已经证明高锰酸钾/羧酸/有机溶剂的行为像乙酸锰（III）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.004

文献信息

• Acyloxylation of Cyclic Enones: Synthesis of Densely Oxygenated Guaianolides
  作者：Rubén Marín-Barrios、Ana Leticia García-Cabeza、F. Javier Moreno-Dorado、Francisco M. Guerra、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1021/jo500915r

  日期：2014.7.18

  The alpha'-acyloxylation of cyclic enones with linear carboxylic acids is described. The reaction is promoted by KMnO4 in the presence of a carboxylic acid and its corresponding carboxylic anhydride. The optimization of the reaction has been carried out using the statistical methodology known as design of experiments. The optimized reaction conditions have been evaluated in terms of substrate scope and compatibility with different functional groups. The methodology has been applied to the synthesis of densely oxygenated guaianes and guaianolides.