6-Methoxy-2-[2-methoxy-4-(tosyloxy)phenyl]benzo[b]furan | 328945-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 6-Methoxy-2-[2-methoxy-4-(tosyloxy)phenyl]benzo[b]furan
• 英文别名: [3-Methoxy-4-(6-methoxy-1-benzofuran-2-yl)phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 328945-96-6
• 化学式: C₂₃H₂₀O₆S
• 分子量: 424.474
• InChiKey: NEAJJZKVKADVBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-2-[2-methoxy-4-(tosyloxy)phenyl]benzo[b]furan 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到3-甲氧基-4-(6-甲氧基苯并呋喃-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  从一种常见的原料中合成三种天然产物，即呋喃呋喃，2-（4-羟基-2-甲氧基苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸甲酯和香豆酚

  摘要：

  Vignafuran 2，2-（4-羟基-2-甲氧基苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸甲酯3，和拟雌内酯4被有效地从相同的起始材料，4-溴间苯二酚合成14a中，通过共同的中间体，diarylacetylene 7。这些合成中的关键步骤是在四丁基氟化铵（TBAF ）催化苯并[ b ]呋喃环的形成为2和通过Pd复合物催化的carbonylative闭环方法3和4。

  DOI：

  10.1039/b006623k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6-Methoxy-2-[2-methoxy-4-(tosyloxy)phenyl]benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  从一种常见的原料中合成三种天然产物，即呋喃呋喃，2-（4-羟基-2-甲氧基苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸甲酯和香豆酚

  摘要：

  Vignafuran 2，2-（4-羟基-2-甲氧基苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸甲酯3，和拟雌内酯4被有效地从相同的起始材料，4-溴间苯二酚合成14a中，通过共同的中间体，diarylacetylene 7。这些合成中的关键步骤是在四丁基氟化铵（TBAF ）催化苯并[ b ]呋喃环的形成为2和通过Pd复合物催化的carbonylative闭环方法3和4。

  DOI：

  10.1039/b006623k

文献信息

• Total syntheses of three natural products, vignafuran, 2-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-6-methoxybenzofuran-3-carboxylic acid methyl ester, and coumestrol from a common starting material
  作者：Kou Hiroya、Naoyuki Suzuki、Akito Yasuhara、Yuya Egawa、Atsushi Kasano、Takao Sakamoto

  DOI：10.1039/b006623k

  日期：——

  Vignafuran 2, 2-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-6-methoxybenzofuran-3-carboxylic acid methyl ester 3, and coumestrol 4 were efficiently synthesized from the same starting material, 4-bromoresorcinol 14a, through the common intermediate, diarylacetylene 7. The key steps of these syntheses were the tetrabutylammonium fluoride (TBAF)-catalyzed benzo[b]furan ring formation for 2 and the carbonylative ring

  Vignafuran 2，2-（4-羟基-2-甲氧基苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸甲酯3，和拟雌内酯4被有效地从相同的起始材料，4-溴间苯二酚合成14a中，通过共同的中间体，diarylacetylene 7。这些合成中的关键步骤是在四丁基氟化铵（TBAF ）催化苯并[ b ]呋喃环的形成为2和通过Pd复合物催化的carbonylative闭环方法3和4。