Sch 217048 | 219589-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Sch 217048
• 英文别名: cyclo[N(Me)Gln-Ile-Pip-Val-N(Me)Glu-D-OaIle-Phe-Pro-Gly-D-N(Me)Val]；3-[(3S,6S,9R,15S,21S,24R,27S,30S,33S)-6-(3-amino-3-oxopropyl)-21-benzyl-3,24-bis[(2S)-butan-2-yl]-7,10,28-trimethyl-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxo-9,30-di(propan-2-yl)-25-oxa-1,4,7,10,13,19,22,28,31-nonazatricyclo[31.4.0.015,19]heptatriacontan-27-yl]propanoic acid
• CAS: 219589-87-4
• 化学式: C₅₇H₈₈N₁₀O₁₄
• 分子量: 1137.38
• InChiKey: DJDJISZVDIETFI-XMNCBKKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  325
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sch 217048 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以4.2 mg的产率得到phaeosphamide A
  参考文献：
  名称：

  Phaeosphamides A and B, Cytotoxic Cyclodecadepsipeptides from the Mangrove-Derived Fungus Phaeosphaeriopsis sp. S296

  摘要：

  通过对红树林源真菌 Phaeosphaeriopsis sp. S296 的发酵液进行化学检验，分离出两种新的环十七肽，即 phaeosphamides A (1) 和 B (2)，以及一种已知的同系物 Sch 217048 (3)。新代谢物的结构（包括绝对构型）是在大量光谱数据分析、化学转换和马菲法的基础上确定的。结构中的 2-羟基-3-甲基戊酸（Hmp）分子和哌啶醇酸（Pip）单元在自然界中很少被发现。有趣的是，化合物 1-3 是首次从真菌 Phaeosphaeriopsis 属中发现的多肽。研究人员评估了所有化合物对 AGS、BEL-7402、HepG2、B16 和 BIU87 五种肿瘤细胞系的细胞毒性。其中，化合物 1 对这些肿瘤细胞株具有抑制活性，IC50 值为 5.14 至 66.38 μM。进一步的机理研究发现，化合物 1 能使 AGS 细胞进入 G2 期，并以剂量依赖的方式诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.3390/md20100591

文献信息

• Pleosporin A, an antimalarial cyclodepsipeptide from an elephant dung fungus (BCC 7069)
  作者：Masahiko Isaka、Somporn Palasarn、Somjit Komwijit、Sayanh Somrithipol、Sujinda Sommai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.063

  日期：2014.1

  Cyclodepsipeptides SCH 217048 (1), SCH 218157 (2), and a new analog, pleosporin A (3), were isolated from cultures of an unidentified elephant dung fungus of the family Pleosporaceae. The structure of 3 was elucidated on the basis of detailed spectroscopic interpretation. The absolute configurations of 1-3 were determined by chiral column HPLC analysis and Marfey's method. Cyclodepsipeptides 1-3 exhibited antimalarial activity against Plasmodium falciparum ICI with respective IC50 values of 1.6, 6.4, and 1.61.t.g/mL, while they did not show cytotoxicity against KB, MCF-7 and NCI-H187 cell-lines or non-cancerous Vero cells at 50 mu g/mL. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.