(5Z,12E,14E)-8-Diazo-9-oxo-11-triethylsilanyloxy-icosa-5,12,14-trienoic acid ethyl ester | 214748-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,12E,14E)-8-Diazo-9-oxo-11-triethylsilanyloxy-icosa-5,12,14-trienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (5Z,12E,14E)-8-diazo-9-oxo-11-triethylsilyloxyicosa-5,12,14-trienoate
• CAS: 214748-67-1
• 化学式: C₂₈H₄₈N₂O₄Si
• 分子量: 504.786
• InChiKey: XZALQEDBFTWIBR-VUZPQXMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,12E,14E)-8-Diazo-9-oxo-11-triethylsilanyloxy-icosa-5,12,14-trienoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (5Z,12E,14E)-11-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-diazo-9-oxo-icosa-5,12,14-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  15-F2t-异前列腺素的四种对映体纯的异构体的合成

  摘要：

  描述了15-F2t-异前列腺素的四种对映体纯的异构体的合成。关键步骤是由脂肪酶介导的拟内消旋二醇的拆分，以得到高对映体纯度的区域异构乙酸酯。还报道了用于制备假间消旋二醇的改进方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83038-x
• 作为产物：
  描述：

  反式-2,4-癸二烯醛 、 三乙基氯硅烷 、 (Z)-8-Diazo-9-oxo-dec-5-enoic acid ethyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以13%的产率得到(5Z,12E,14E)-8-Diazo-11-hydroxy-9-oxo-icosa-5,12,14-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  15-F2t-异前列腺素的四种对映体纯的异构体的合成

  摘要：

  描述了15-F2t-异前列腺素的四种对映体纯的异构体的合成。关键步骤是由脂肪酶介导的拟内消旋二醇的拆分，以得到高对映体纯度的区域异构乙酸酯。还报道了用于制备假间消旋二醇的改进方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83038-x