2,6-dimethylhepta-3,4-dienoic acid ethyl ester | 1160577-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,6-dimethylhepta-3,4-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2,6-dimethyl-3,4-heptadienoate
• CAS: 1160577-21-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: POOZXCYVZQXBDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylhepta-3,4-dienoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的N-3,4-链二烯基甲苯磺酰胺与有机卤化物的环化反应：2,3-二氢吡咯，1,2,3,6-四氢吡啶和氮杂环丁烷的选择性合成。

  摘要：

  研究了钯催化的β-氨基烯丙基与有机卤化物的偶合环化反应，这些卤化物的范围从芳基卤化物到1-链烯基卤化物。通过3-取代的5-未取代的-3,4-烯丙基酰胺在条件A下的反应获得2,3-二氢-1H-吡咯，而5-取代的3,4-烯丙基酰胺的反应得到1,2在条件B或C下具有高de的1,5,6-四氢吡啶和/或氮杂环丁烷。通过10 ka的X射线衍射研究确定了六元产物的骨架和相对构型。烯丙基酰胺4q与1,4-二碘苯6r反应，得​​到双环化产物15。还通过X射线衍射研究确定了其主要立体异构体的结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200600431
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊炔-3-醇 、 原丙酸三乙酯 在 丙酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 2,6-dimethylhepta-3,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  TBAF介导的β-烯丙酸酯的羟醛反应：（2 E，4 E）-4-甲醇烷基二烯酸酯的区域和立体选择性合成

  摘要：

  使用商业化的四丁基氟化铵（TBAF）的THF溶液，β-脲基甲酸酯的醛醇缩合反应以高度区域选择性和立体选择性的方式产生了多官能化的（2 E，4 E）-4-甲醇链烷二烯酸酯-一种有价值的结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo900567m

文献信息

• Acyclic stereoselection. 44. Diastereoselectivity in the ortho ester Claisen rearrangement of chiral propargylic alcohols. Use of .beta.-allenic esters as chiral methylmalonaldehyde synthons
  作者：Mark A. Henderson、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00255a014

  日期：1988.9
• BICYCLIC METHYLENE AZIRIDINES AND REACTIONS THEREOF
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20160075668A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The oxidative functionalization of olefins is a common method for the formation of vicinal carbon-heteroatom bonds. However, oxidative methods to transform allenes into synthetic motifs containing three contiguous carbon-heteroatom bonds are much less developed. The use of bicyclic methylene aziridines (MAs), prepared via intramolecular allene aziridination, as scaffolds for functionalization of all three allene carbons, among other reactions, is described herein.
• US9783512B2
  申请人：——

  公开号：US9783512B2

  公开（公告）日：2017-10-10