Acetic acid (3S,4S)-3-acetoxy-7,14-dimethyl-3,4-dihydro-dibenzo[a,j]anthracen-4-yl ester | 114350-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,4S)-3-acetoxy-7,14-dimethyl-3,4-dihydro-dibenzo[a,j]anthracen-4-yl ester
• 英文别名: Ibenz(a,j)anthracene-3,4-diol, 3,4-dihydro-7,14-dimethyl-, diacetate, trans-；[(7S,8S)-8-acetyloxy-2,13-dimethyl-7-pentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4(9),5,10,13,15,17,19,21-decaenyl] acetate
• CAS: 114350-59-3
• 化学式: C₂₈H₂₄O₄
• 分子量: 424.496
• InChiKey: QEMVFRITIIBAJV-LSYYVWMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3,4-二氢二醇-7,14-二甲基二苯并(a,j)蒽 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (3S,4S)-3-acetoxy-7,14-dimethyl-3,4-dihydro-dibenzo[a,j]anthracen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  二苯并[a，j]蒽和7,14-二甲基二苯并[a，j]蒽的致瘤性3,4-二氢二醇代谢产物的合成。

  摘要：

  描述了苯并[a，j]蒽和7，14-二甲基苯并[a，j]蒽（1a和1b）的反式3，4-二氢二醇衍生物（2a和2b）的合成，涉及它们的潜在致癌代谢物。还报道了将2a转化为海湾地区的抗二醇环氧衍生物3a（其最终的致癌代谢产物）。由于其化学稳定性，无法制备相关的2b二醇环氧衍生物。致瘤性试验证实1b和2b是小鼠皮肤上的强致癌物，而1a和2a的活性相对较弱。二醇环氧化合物3a显示出比其二氢二醇前体2a显着更高的致瘤性。这些发现与海湾区域二醇环氧代谢物是这些烃的活性致癌形式的假说相符。

  DOI：

  10.1021/jm00402a009