(3aR,5R,11bR)-6,11-dihydroxy-5-methyl-3,3a,5,11b-tetrahydro-2H-benzo[g]furo[3,2-c]isochromen-2-one | 1318978-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aR,5R,11bR)-6,11-dihydroxy-5-methyl-3,3a,5,11b-tetrahydro-2H-benzo[g]furo[3,2-c]isochromen-2-one
• 英文别名: (11R,15R,17R)-2,9-dihydroxy-17-methyl-12,16-dioxatetracyclo[8.7.0.03,8.011,15]heptadeca-1,3,5,7,9-pentaen-13-one
• CAS: 1318978-93-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: SMWJPPHVOSDACB-FJHWUWLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,11bR)-6,11-dihydroxy-5-methyl-3,3a,5,11b-tetrahydro-2H-benzo[g]furo[3,2-c]isochromen-2-one 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(-)-2-[(1R,3S)-5,10-dioxo-1-methyl-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用CBS还原/交叉复分解/ oxa-Michael策略对吡喃并萘醌抗生素进行对映选择性合成†

  摘要：

  据报道，对映选择性合成了脱氧二氢卡拉芬净（5），顺式-脱氧二氢卡拉芬净（6）和脱氧卡拉胶（7）。该策略基于以下4个关键反应：（1）CBS还原前手性酮10以在C-1处引入手性;（2）醌9a的自由基烯丙基化; （3）二甲氧基萘13与丙烯酸甲酯的交叉复分解，以及（ 4）分子内氧杂-迈克尔加成醇8形成核心萘并吡喃环系统。这种新颖的方法可提供具有吡喃并萘醌家族抗生素中所观察到的天然反式立体化学的萘并吡喃。

  DOI：

  10.1039/c1ob05595j
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-allyl-2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 130.33h， 生成 (-)-2-[(1R,3S)-5,10-dioxo-1-methyl-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-3-yl]acetic acid 、 (3aR,5R,11bR)-6,11-dihydroxy-5-methyl-3,3a,5,11b-tetrahydro-2H-benzo[g]furo[3,2-c]isochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用CBS还原/交叉复分解/ oxa-Michael策略对吡喃并萘醌抗生素进行对映选择性合成†

  摘要：

  据报道，对映选择性合成了脱氧二氢卡拉芬净（5），顺式-脱氧二氢卡拉芬净（6）和脱氧卡拉胶（7）。该策略基于以下4个关键反应：（1）CBS还原前手性酮10以在C-1处引入手性;（2）醌9a的自由基烯丙基化; （3）二甲氧基萘13与丙烯酸甲酯的交叉复分解，以及（ 4）分子内氧杂-迈克尔加成醇8形成核心萘并吡喃环系统。这种新颖的方法可提供具有吡喃并萘醌家族抗生素中所观察到的天然反式立体化学的萘并吡喃。

  DOI：

  10.1039/c1ob05595j