1-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-3-phenylthiourea | 405934-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-3-phenylthiourea
• 英文别名: N-(2-hydroxymethyl-phenyl)-N'-phenyl-thiourea；N-(2-Hydroxymethyl-phenyl)-N'-phenyl-thioharnstoff
• CAS: 405934-28-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂OS
• 分子量: 258.344
• InChiKey: BJRWZFJYHIMCKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-3-phenylthiourea 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 sodium acetate 、 (methoxymethylidene)dimethylammonium methyl sulfate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5H-benzimidazo[1,2-a][3,1]benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  用于原位醇活化的台式稳定 Vilsmeier 试剂：在 2-氨基-2-噻唑啉合成中的合成应用

  摘要：

  描述了硫脲和氨基醇的稳健、化学选择性直接缩合/环化。采用实验室稳定的 Vilsmeier 试剂甲氧基亚甲基-N, N-二甲基亚胺甲基硫酸盐，实现了醇的选择性原位活化，具有高效率和广泛的官能团耐受性。Vilsmeier 试剂与底物的可逆相互作用是这种激活策略成功的关键。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589086
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 硫代异氰酸苯酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  试剂控制的2-氨基-1,3-苯并恶嗪和2-氨基-1,3-苯并噻嗪的发散合成。

  摘要：

  已经设计了一种试剂控制的化学选择性方法，用于在温和条件下以高收率合成4H-1,3-苯并恶嗪和相关的生物学重要杂环。可以使用两种不同的化学选择性反应有效地构建这些支架，这取决于试剂的选择和反应条件。用异硫氰酸酯处理各种2-氨基-芳基烷基醇，得到硫脲中间体，在三乙胺的存在下，将其与分子碘原位反应，生成2-氨基-4H-1,3-苯并恶嗪，而相应的2-氨基-通过在T3P（温和的环脱水剂）和三乙胺作为碱的存在下，硫脲中间体的反应获得4H-1,3-苯并噻嗪。所描述的协议代表了4H-1合成的第一个例子，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02384

文献信息

• Reagent-Controlled Divergent Synthesis of 2-Amino-1,3-Benzoxazines and 2-Amino-1,3-Benzothiazines
  作者：V. P. Rama Kishore Putta、Nagaraju Vodnala、Raghuram Gujjarappa、Ujjawal Tyagi、Aakriti Garg、Sreya Gupta、Prasad Pralhad Pujar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02384

  日期：2020.1.17

  devised for the synthesis of 4H-1,3-benzoxazines and related biologically important heterocycles in high yields under mild conditions. These scaffolds could be efficiently constructed using two different chemoselective reactions that rely on the choice of reagents and reaction conditions. The treatment of various 2-amino-arylalkyl alcohols with isothiocyanates afforded thiourea intermediates, which were

  已经设计了一种试剂控制的化学选择性方法，用于在温和条件下以高收率合成4H-1,3-苯并恶嗪和相关的生物学重要杂环。可以使用两种不同的化学选择性反应有效地构建这些支架，这取决于试剂的选择和反应条件。用异硫氰酸酯处理各种2-氨基-芳基烷基醇，得到硫脲中间体，在三乙胺的存在下，将其与分子碘原位反应，生成2-氨基-4H-1,3-苯并恶嗪，而相应的2-氨基-通过在T3P（温和的环脱水剂）和三乙胺作为碱的存在下，硫脲中间体的反应获得4H-1,3-苯并噻嗪。所描述的协议代表了4H-1合成的第一个例子，
• One-pot reaction for the synthesis of N -substituted 2-aminobenzoxazoles using triphenylbismuth dichloride as cyclodesulfurization reagent
  作者：Yuki Murata、Natsuho Matsumoto、Maya Miyata、Yuki Kitamura、Naoki Kakusawa、Mio Matsumura、Shuji Yasuike

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.041

  日期：2018.3

  dichloride promoted the successful cyclodesulfurization of thioureas with short reaction times under mild reaction conditions. This reaction is the first example of the synthesis of heterocyclic rings using a pentavalent organobismuth reagent.

  用异硫氰酸酯处理各种2-氨基苯酚得到硫脲，其在三乙胺的存在下与三氯化三苯基铋就地反应，以良好至优异的产率得到预期的N-取代的苯并恶唑-2-胺。在温和的反应条件下，三氯化三苯基铋在短的反应时间内促进了硫脲的成功环脱硫。该反应是使用五价有机铋试剂合成杂环的第一个例子。
• P(III)‐Mediated Cascade C‐N/C‐S Bond Formation: A Protocol towards the Synthesis of <i>N</i> , <i>S</i> ‐Heterocycles and Spiro Compounds
  作者：Saibabu Polina、V. P. Rama Kishore Putta、Raghuram Gujjarappa、Virender Singh、Prasad Pralhad Pujar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/adsc.202001149

  日期：2021.1.19

  of C−N/C−S bond has been devised. The developed heterocyclization method was exercised for the synthesis of a diverse range of N,S‐heterocycles and related spiro molecules. P(NMe2)3 revealed the maximum efficacies under the aerobic reaction conditions and a spectrum of bis‐nucleophiles, and isothiocyanates were tolerated well to serve the access of manifold immense molecules.

  已经设计了AP（III）介导的C-N / C-S键的构建方法。运用发达的杂环化方法合成了各种N，S杂环和相关螺环分子。P（NMe 2）3显示了在有氧反应条件下和双亲核试剂谱中的最大效率，并且异硫氰酸酯具有良好的耐受性，可用于吸收大量巨大的分子。
• Paal; Vanvolxem, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2415,2420
  作者：Paal、Vanvolxem

  DOI：——

  日期：——
• Soederbaum; Widman, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 1669
  作者：Soederbaum、Widman

  DOI：——

  日期：——