1-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-3-phenylthiourea | 405934-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-3-phenylthiourea
• 英文别名: N-(2-hydroxymethyl-phenyl)-N'-phenyl-thiourea；N-(2-Hydroxymethyl-phenyl)-N'-phenyl-thioharnstoff
• CAS: 405934-28-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂OS
• 分子量: 258.344
• InChiKey: BJRWZFJYHIMCKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-3-phenylthiourea 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 sodium acetate 、 (methoxymethylidene)dimethylammonium methyl sulfate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5H-benzimidazo[1,2-a][3,1]benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  用于原位醇活化的台式稳定 Vilsmeier 试剂：在 2-氨基-2-噻唑啉合成中的合成应用

  摘要：

  描述了硫脲和氨基醇的稳健、化学选择性直接缩合/环化。采用实验室稳定的 Vilsmeier 试剂甲氧基亚甲基-N, N-二甲基亚胺甲基硫酸盐，实现了醇的选择性原位活化，具有高效率和广泛的官能团耐受性。Vilsmeier 试剂与底物的可逆相互作用是这种激活策略成功的关键。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589086
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 硫代异氰酸苯酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  试剂控制的2-氨基-1,3-苯并恶嗪和2-氨基-1,3-苯并噻嗪的发散合成。

  摘要：

  已经设计了一种试剂控制的化学选择性方法，用于在温和条件下以高收率合成4H-1,3-苯并恶嗪和相关的生物学重要杂环。可以使用两种不同的化学选择性反应有效地构建这些支架，这取决于试剂的选择和反应条件。用异硫氰酸酯处理各种2-氨基-芳基烷基醇，得到硫脲中间体，在三乙胺的存在下，将其与分子碘原位反应，生成2-氨基-4H-1,3-苯并恶嗪，而相应的2-氨基-通过在T3P（温和的环脱水剂）和三乙胺作为碱的存在下，硫脲中间体的反应获得4H-1,3-苯并噻嗪。所描述的协议代表了4H-1合成的第一个例子，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02384

文献信息

• One-pot reaction for the synthesis of N -substituted 2-aminobenzoxazoles using triphenylbismuth dichloride as cyclodesulfurization reagent
  作者：Yuki Murata、Natsuho Matsumoto、Maya Miyata、Yuki Kitamura、Naoki Kakusawa、Mio Matsumura、Shuji Yasuike

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.041

  日期：2018.3

  dichloride promoted the successful cyclodesulfurization of thioureas with short reaction times under mild reaction conditions. This reaction is the first example of the synthesis of heterocyclic rings using a pentavalent organobismuth reagent.

  用异硫氰酸酯处理各种2-氨基苯酚得到硫脲，其在三乙胺的存在下与三氯化三苯基铋就地反应，以良好至优异的产率得到预期的N-取代的苯并恶唑-2-胺。在温和的反应条件下，三氯化三苯基铋在短的反应时间内促进了硫脲的成功环脱硫。该反应是使用五价有机铋试剂合成杂环的第一个例子。
• P(III)‐Mediated Cascade C‐N/C‐S Bond Formation: A Protocol towards the Synthesis of <i>N</i> , <i>S</i> ‐Heterocycles and Spiro Compounds
  作者：Saibabu Polina、V. P. Rama Kishore Putta、Raghuram Gujjarappa、Virender Singh、Prasad Pralhad Pujar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/adsc.202001149

  日期：2021.1.19

  of C−N/C−S bond has been devised. The developed heterocyclization method was exercised for the synthesis of a diverse range of N,S‐heterocycles and related spiro molecules. P(NMe2)3 revealed the maximum efficacies under the aerobic reaction conditions and a spectrum of bis‐nucleophiles, and isothiocyanates were tolerated well to serve the access of manifold immense molecules.

  已经设计了AP（III）介导的C-N / C-S键的构建方法。运用发达的杂环化方法合成了各种N，S杂环和相关螺环分子。P（NMe 2）3显示了在有氧反应条件下和双亲核试剂谱中的最大效率，并且异硫氰酸酯具有良好的耐受性，可用于吸收大量巨大的分子。
• A Facile Synthesis of 2-Aminobenzoxazines Based on Iodine­Catalyzed Desulfurative Cyclization
  作者：Shinji Tanimori、Asuka Fuchiya、Takuya Miyamura、Haruna Nariki、Shizuki Noda、Kouhei Makiyama、Motohiro Sonoda

  DOI：10.1055/s-0040-1719832

  日期：2022.1

  A facile and environmentally benign access to N-aryl/alkyl-4H-benzoxazin-2-amines is achieved from 1-[2-(hydroxymethyl)phenyl/alkyl]-3-phenylthioureas under transition-metal-free conditions. The conversions occur smoothly in the presence of a catalytic amount of molecular iodine and hydrogen peroxide as the oxidant in tetrahydrofuran at room temperature to afford moderate to good yields (28–90%) of

  在无过渡金属的条件下，从 1-[2-(羟甲基)苯基/烷基]-3-苯基硫脲获得N-芳基/烷基-4 H-苯并恶嗪-2-胺的简便且环境友好的方法。在室温下在四氢呋喃中，在催化量的分子碘和过氧化氢作为氧化剂的存在下，转化平稳发生，在 2 小时内提供中等至良好的收率（28-90%）所需的产物。该方法报告了基于脱硫环化将 1-[2-(羟甲基) 苯基/烷基]-3-苯基硫脲催化转化为N-芳基/烷基-4 H-苯并恶嗪-2-胺的第一个例子。
• Paal; Vanvolxem, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2415,2420
  作者：Paal、Vanvolxem

  DOI：——

  日期：——
• Soederbaum; Widman, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 1669
  作者：Soederbaum、Widman

  DOI：——

  日期：——