2-(2-(4-bromobenzylidene)hydrazinyl)-4-(4-methoxyphenyl)thiazole | 748764-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-(4-bromobenzylidene)hydrazinyl)-4-(4-methoxyphenyl)thiazole
• 英文别名: N-[(4-bromophenyl)methylideneamino]-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 748764-57-0
• 化学式: C₁₇H₁₄BrN₃OS
• 分子量: 388.288
• InChiKey: JOQDASZTRHFZAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 氨基磺酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-(4-bromobenzylidene)hydrazinyl)-4-(4-methoxyphenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  One Pot Two Step Synthesis of 2-Arylidenehydrazinyl-4-arylthiazole

  摘要：

  开发了一种高效、简单的一锅两步法，用于合成2-芳亚甲基肼基-4-芳基噻二唑。该反应以芳香醛、氨基硫脲和苯乙酮溴化物为原料，以良好的产率得到了目标产物。第一步反应产物缩氨基硫脲是通过芳香醛和氨基硫脲反应得到的；未经过分离，直接在酸性缓冲液存在下于室温与苯乙酮溴化物反应，经过简单的后处理步骤即得到了目标产物。

  DOI：

  10.13005/ojc/340360

文献信息

• 2,4- and 2,5-Disubstituted Arylthiazoles: Rapid Synthesis by C-H Coupling and Biological Evaluation
  作者：Lilia Lohrey、Takahiro N. Uehara、Satoshi Tani、Junichiro Yamaguchi、Hans-Ulrich Humpf、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/ejoc.201402129

  日期：2014.6

  bacteria is an urgent subject. Herein, we report a step-economical and diversity-oriented synthesis of a series of 2-arylidenehydrazinyl-4-arylthiazole and 2-arylidenehydrazinyl-5-arylthiazole analogues that utilizes C–H coupling methodologies. A library of 54 new congeners were synthesized and tested for their biological potential. Moreover, new knowledge regarding the structure–activity relationships (SARs)

  由对常见抗生素产生耐药性的细菌引起的危及生命的感染，例如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)，已成为世界各地医院和其他地区的严重问题。因此，开发针对这些细菌的有效抗生素类别是一个紧迫的课题。在此，我们报告了一系列利用 C-H 偶联方法的 2-亚芳基肼基-4-芳基噻唑和 2-亚芳基肼基-5-芳基噻唑类似物的逐步经济和面向多样性的合成。合成了一个包含 54 个新同源物的文库，并测试了它们的生物学潜力。此外，还收集了有关这些杂二芳基化合物的构效关系 (SAR) 的新知识。