1-[tris(isopropyl)silyl]-3-catecholboryl-5-chloroindole | 1361027-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[tris(isopropyl)silyl]-3-catecholboryl-5-chloroindole
• CAS: 1361027-68-0
• 化学式: C₂₃H₂₉BClNO₂Si
• 分子量: 425.838
• InChiKey: HSXFGUXSBSIIJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  23.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇 、 1-[tris(isopropyl)silyl]-3-catecholboryl-5-chloroindole 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到5-chloro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  富电子芳烃的催化Friedel–Crafts CH硼氢化反应：增加的烯烃加速速率

  摘要：

  在富电子芳族化合物与儿茶酚硼烷的亲电CHH硼化反应中，亲电硼的催化生成是由各种Lewis和Brønsted酸对BH键的杂化作用引发的，它仅形成硼离子。配体解离后，相应的硼离子在苯胺衍生物以及含氮杂环上进行区域选择性亲电芳香取代。使用B（C 6 F 5）3来优化催化作用作为引发剂，并且在不添加外部碱或二氢受体的情况下进行。为了确保这些Friedel-Crafts型反应的有效转换，通常需要高于80°C的温度。机理实验表明，释放氢的硼/硼离子的再生是决定速率的。这一发现最终导致人们发现，添加烯烃后，催化CHH硼化可以首次在室温下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201611536
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole 、 儿萘酚硼烷 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-[tris(isopropyl)silyl]-3-catecholboryl-5-chloroindole
  参考文献：
  名称：

  富电子芳烃的催化Friedel–Crafts CH硼氢化反应：增加的烯烃加速速率

  摘要：

  在富电子芳族化合物与儿茶酚硼烷的亲电CHH硼化反应中，亲电硼的催化生成是由各种Lewis和Brønsted酸对BH键的杂化作用引发的，它仅形成硼离子。配体解离后，相应的硼离子在苯胺衍生物以及含氮杂环上进行区域选择性亲电芳香取代。使用B（C 6 F 5）3来优化催化作用作为引发剂，并且在不添加外部碱或二氢受体的情况下进行。为了确保这些Friedel-Crafts型反应的有效转换，通常需要高于80°C的温度。机理实验表明，释放氢的硼/硼离子的再生是决定速率的。这一发现最终导致人们发现，添加烯烃后，催化CHH硼化可以首次在室温下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201611536