tert-butyl N-{2-oxo-2-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)amino]ethyl}glycyl-glycinate | 835615-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-{2-oxo-2-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)amino]ethyl}glycyl-glycinate
• 英文别名: tert-butyl 2-[[2-[[2-oxo-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]ethyl]amino]acetyl]amino]acetate
• CAS: 835615-91-3
• 化学式: C₂₄H₃₇N₃O₁₃
• 分子量: 575.57
• InChiKey: MVPAFESAXRWKGV-UJGPHIHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马尿酸 、 tert-butyl N-{2-oxo-2-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)amino]ethyl}glycyl-glycinate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.05h， 以57%的产率得到tert-butyl N-benzoylglycyl-N-{2-oxo-2-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)amino]ethyl}glycylglycinate
  参考文献：
  名称：

  Hexafluoroacetone as Protecting and Activating Reagent. A New Approach to N-linked Glycopeptoids

  摘要：

  A preparatively simple synthesis of N-linked glycopeptoids starting from iminodiacetic acid and glvcosylamines, using hexafluoroacetone as protecting and activating reagent is described.

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0147-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucosyl-1-amine 在 N-乙基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 tert-butyl N-{2-oxo-2-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)amino]ethyl}glycyl-glycinate
  参考文献：
  名称：

  Hexafluoroacetone as Protecting and Activating Reagent. A New Approach to N-linked Glycopeptoids

  摘要：

  A preparatively simple synthesis of N-linked glycopeptoids starting from iminodiacetic acid and glvcosylamines, using hexafluoroacetone as protecting and activating reagent is described.

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0147-5