(S)-5-(2-(4-chlorophenyl)-3-nitropropyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole | 1205553-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (S)-5-(2-(4-chlorophenyl)-3-nitropropyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole
• 英文别名: 5-[(2S)-2-(4-chlorophenyl)-3-nitropropyl]-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole
• CAS: 1205553-67-8
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃O₅
• 分子量: 325.708
• InChiKey: FTCMXWSIIBTREK-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(2-(4-chlorophenyl)-3-nitropropyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(S)-3-(4-chlorophenyl)-4-nitrobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃向4-硝基-5-苯乙烯基恶唑的催化不对称共轭加成反应

  摘要：

  硝基与硝基：在标题为催化不对称转化中，使用4‐Nitro‐5‐styrylisoxazoles作为掩蔽的α，β‐不饱和羧酸。4-硝基异恶唑核心充当共轭烯烃的活化剂和潜在的羧酸盐官能团。反应在室温下以5摩尔％的现成相转移催化剂进行，反应具有非对映选择性和对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200905018
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (E)-5-(4-chlorostyryl)-3-methyl-4-nitroisoxazole 在 (9R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]cinchonan-1-ium-9-ol bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到(S)-5-(2-(4-chlorophenyl)-3-nitropropyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃向4-硝基-5-苯乙烯基恶唑的催化不对称共轭加成反应

  摘要：

  硝基与硝基：在标题为催化不对称转化中，使用4‐Nitro‐5‐styrylisoxazoles作为掩蔽的α，β‐不饱和羧酸。4-硝基异恶唑核心充当共轭烯烃的活化剂和潜在的羧酸盐官能团。反应在室温下以5摩尔％的现成相转移催化剂进行，反应具有非对映选择性和对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200905018