methyl 4-bromo-5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1639158-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4-bromo-5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1639158-83-0
• 化学式: C₇H₆BrNO₃
• 分子量: 232.034
• InChiKey: YSYSFEKEXHJIIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromo-5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以65 %的产率得到3-bromo-5-methoxycarbonyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF HERPES VIRUSES

  摘要：

  The present disclosure provides, in part, novel bicyclic heterocycle compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and methods for the treatment and prophylaxis of herpes viruses. Formula (I)

  公开号：

  WO2024049803A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 4-bromo-5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  溴吡咯酯的甲酰基活化在糖木蛋白C，全甲基苯乙烯酰胺A和层状甘油三甲基醚的形式合成中的应用

  摘要：

  Lycogarubin C，permethyl storniamide A和lamellarin G三甲基醚是含有吡咯的天然产物，具有令人感兴趣的生物学特性。这些特性包括对多种癌细胞系的抗肿瘤活性，包括赋予耐药性，抑制HIV整合酶和血管破坏活性的癌细胞系。现在我们描述使用甲基和3-溴-2-甲酰基吡咯-5-羧酸甲酯和乙酯作为这三种高度官能化的生物活性吡咯的正式合成的基础。由于能够轻松修改吡咯核心的位置2、3、4和5，这些新的构建基块现在将提供对天然产物和许多新颖类似物的便捷访问。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.035