2,6-bis(1-ethyl-5-methoxybenzimidazol-2-yl)pyridine | 218143-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,6-bis(1-ethyl-5-methoxybenzimidazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 1-Ethyl-2-[6-(1-ethyl-5-methoxybenzimidazol-2-yl)pyridin-2-yl]-5-methoxybenzimidazole
• CAS: 218143-49-8
• 化学式: C₂₅H₂₅N₅O₂
• 分子量: 427.506
• InChiKey: JHONDAJOOACCDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(1-ethyl-5-methoxybenzimidazol-2-yl)pyridine 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-Ethyl-2-[6-(1-ethyl-5-hept-6-enoxybenzimidazol-2-yl)pyridin-2-yl]-5-hept-6-enoxybenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  金属响应液晶单体和聚合物

  摘要：

  已经制备和研究了一系列具有化学响应特性的含液晶配体的单体。这些分子是2，6-双苯并咪唑基吡啶（Bip）配体的功能化衍生物。调整芳族核的尺寸和两对烷基取代基的长度可以制备具有一系列可调节的热液晶转变和相的介晶。镧系元素和/或过渡金属盐与含配体的液晶元的结合导致从液晶态到各向同性态的转变。单体的无环二烯复分解生成低聚物或聚合物，这分别取决于烯烃是末端还是非末端。

  DOI：

  10.1021/cm2011617
• 作为产物：
  描述：

  2,6-氯甲酰吡啶 在 盐酸 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,6-bis(1-ethyl-5-methoxybenzimidazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有预定光物理特性的棒状中间相中的弯曲三齿受体：含镧系元素的新型发光材料

  摘要：

  已开发出一种新的合成策略，将弯曲且刚性的三齿 2,6-双（苯并咪唑-2'-基）吡啶核引入棒状配体 L11-17。非介晶配体 L13（C39H37N5O4，三斜，P1，Z = 2）的晶体结构显示了三齿结合单元的预期反式-反式构象，它提供了半刚性芳香侧臂的线性排列。相关介晶配体 L16（C61H81N5O4，三斜，P1，Z = 2）的晶体结构表明亲脂侧链采用完全延伸的构象，导致略微螺旋扭曲的 I 形分子。通过明智地选择刚性中心核和半刚性亲脂性侧臂之间的间隔物，可以产生丰富多样的介晶现象，可以与电子和光物理特性的同时调整相结合。配体 L13,14 与 Ln(NO3)3·xH2O 反应以定量和选择性地生成中性 1:1 配合物 [Ln(Li)(NO3)3] (Ln = La to Lu)，它们稳定...

  DOI：

  10.1021/ja982545n

文献信息

• Improved synthesis of functionalized mesogenic 2,6-bisbenzimidazolylpyridine ligands
  作者：Blayne M. McKenzie、Adriane K. Miller、Rudy J. Wojtecki、J. Casey Johnson、Kelly A. Burke、Karis A. Tzeng、Patrick T. Mather、Stuart J. Rowan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.075

  日期：2008.9

  while facilitating scale up to multi-gram quantities in good yields (63–90%). The previous synthetic methodology was improved through judicious choice of the reducing agent and solvent in the reduction/ring-closing step. Via this platform, we also successfully accessed a mesogenic Bip ligand and herein report initial liquid crystalline properties of this derivative.

  提供了一种通用的一锅合成平台，用于制备一系列功能化的2,6-双苯​​并咪唑基吡啶（Bip）衍生物。该协议可显着降低以前的合成路线的成本和时间，同时有助于以良好的收率（63–90％）扩大至多克数量。通过在还原/闭环步骤中明智地选择还原剂和溶剂，改进了先前的合成方法。通过该平台，我们还成功访问了介晶Bip配体，并在此报告了该衍生物的初始液晶性质。
• Complexation of Trivalent Lanthanides with Planar Tridentate Aromatic Ligands Tuned by Counteranions and Steric Constraints
  作者：Aude Escande、Laure Guénée、Kerry-Lee Buchwalder、Claude Piguet

  DOI：10.1021/ic801908c

  日期：2009.2.2

  of parameters controlling the stability and structures of lanthanide coordination complexes, it is often difficult to decipher their relative importance in the global complexation processes. The combination of the bond valence method (for analyzing solid state structures) with the thermodynamic site binding model (for unravelling complexation reactions occurring in solution) appears to be an efficient

  在控制镧系元素配位化合物的稳定性和结构的众多参数中，通常很难解释它们在整体配位过程中的相对重要性。结合价键方法（用于分析固态结构）与热力学位点结合模型（用于解开溶液中发生的络合反应）的组合似乎是专门解决配体效应的有效工具，该效应影响了配位过程的输出。当应用于三齿芳族骨架2,2'：6'，2''-吡啶（L1）和2,6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶（L2）的反应时）与三价镧系元素Ln（III）的结合，我们证明了配体的连续固定，最终导致三螺旋复合物[Ln（L k）3 ] 3+，在固态和溶液中均具有抗合作性。对抗衡阴离子的性质和对L2的外围取代有特殊的敏感性。因此，除了因使用特定金属/配体比率而产生的经典熵驱动力外，还可以通过明智地选择配位体相互作用来调节最终配合物的化学计量，例如以稳定的配合物与Ln / L = 2：3的比率。