1-methoxy-2-[(1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dienyl]benzene | 1211909-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-2-[(1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 1211909-58-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: HSWFLRNKSFOUFJ-XCIOYXGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-[(1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dienyl]benzene 、 丁烯酮 在 咪唑 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以44%的产率得到(5E,7E)-8-(2-methoxyphenyl)-5-nitroocta-5,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  涉及硝基烯烃和硝基二烯的Rauhut-Currier型均质和异质偶联†

  摘要：

  硝基烯烃或硝基二烯与 甲基乙烯基酮 （MVK） 或者 丙烯酸酯 在 咪唑–氯化锂催化剂体系可提供中等收率的Rauhut-Currier（酒类Morita-Baylis-Hillman）加合物。在类似条件下（咪唑对苯二酚），硝基烯烃和硝基二烯进行自我二聚，得到不同收率的Rauhut-Currier加合物。存在下的另一种自体二聚-硝基消除途径三环己基膦用杂芳族硝基烯烃观察到。合成有用的一锅两步转化硝基烯烃的Rauhut-Currier加合物MVK 还描述了2，3-二取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1039/c0ob00062k

文献信息

• Synthesis of hydrazinoheterocycles from Morita–Baylis–Hillman adducts of nitroalkenes with azodicarboxylates
  作者：Vaijinath Mane、Jyoti Pandey、Narasihmam Ayyagari、Chandan Dey、Raju Kale、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c5ob02656c

  日期：——

  Conjugated nitroalkenes and nitrodienes undergo smooth α-hydrazination with azodicarboxylates through an imidazole catalyzed carbon–heteroatom bond formation under Morita–Baylis–Hillman conditions. The resulting hydrazinonitroalkenes take part in 1,3-dipolar cycloaddition with azide under mild conditions to give hydrazinotriazoles. A [3 + 2] annulation with phenols and naphthols involving Michael addition

  在Morita-Baylis-Hillman条件下，共轭的硝基烯烃和硝基二烯与偶氮二羧酸酯通过咪唑催化的碳-杂原子键形成而平稳地进行α-酰化。在温和的条件下，所得的肼基硝基链烯烃与叠氮化物参与1，3-偶极环加成反应，得到肼基三唑。[3 + 2]与苯酚和萘酚的环键反应，涉及迈克尔加成和环化为关键步骤，导致带有关键肼基二羧酸酯部分的槟榔二氢呋喃。萘二氢呋喃的两种区域异构体都可以通过我们的方法通过使用适当的萘酚来合成。