3-(2-carboxethyl-3-cyano-1-pyrrolo)-O-tetrahydropyranyl-1-propanol | 152574-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-carboxethyl-3-cyano-1-pyrrolo)-O-tetrahydropyranyl-1-propanol
• CAS: 152574-14-6
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 306.362
• InChiKey: WPMWVZQBGCJYSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  73.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-carboxethyl-3-cyano-1-pyrrolo)-O-tetrahydropyranyl-1-propanol 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2,3-dicarboxymethyl-1-pyrrolo)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  DNA-DNA亲和性交联剂家族的合成及其与DNA的反应

  摘要：

  已经合成了DNA-DNA交联剂家族，其中2，3-双-（羟甲基）-吡咯与寡肽双嘧霉素连接。这些物质是有效的，序列选择性的，DNA-DNA链间和链内交联剂。物质1a分别在序列5'd（CGAATT）和5'd（GGAATT）上形成链间和链内交联。链间和链内交联的DNA的磷酸二酯主链水解产生的损伤是相同的，并具有结构20。物质1a作为交联剂的活性比2,3-双-（羟甲基）-1-甲基吡咯（19）高1000倍。2a的细胞毒性与顺式-DDP相当。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89560-0
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-diethyl 3,6-dicyano-2,7-dihydroxyocta-2,4,6-trienedioate 、 3-amino-O-(2-tetrahydropyranyl)-1-propanol 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.2h， 以56%的产率得到3-(2-carboxethyl-3-cyano-1-pyrrolo)-O-tetrahydropyranyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  DNA-DNA亲和性交联剂家族的合成及其与DNA的反应

  摘要：

  已经合成了DNA-DNA交联剂家族，其中2，3-双-（羟甲基）-吡咯与寡肽双嘧霉素连接。这些物质是有效的，序列选择性的，DNA-DNA链间和链内交联剂。物质1a分别在序列5'd（CGAATT）和5'd（GGAATT）上形成链间和链内交联。链间和链内交联的DNA的磷酸二酯主链水解产生的损伤是相同的，并具有结构20。物质1a作为交联剂的活性比2,3-双-（羟甲基）-1-甲基吡咯（19）高1000倍。2a的细胞毒性与顺式-DDP相当。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89560-0

文献信息

• Sigurdsson, Orri Th.; Rink, Stacia M.; Hopkins, Paul B., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12633 - 12634
  作者：Sigurdsson, Orri Th.、Rink, Stacia M.、Hopkins, Paul B.

  DOI：——

  日期：——