3-(cycloheptylmethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one | 1512858-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(cycloheptylmethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(Cycloheptylmethyl)-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 1512858-93-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: NRFSIIUITMHFFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚烷 、 N-methyl-N-phenylmethacrylamide 在 copper(I) oxide 、 过氧化二异丙苯 作用下， 反应 22.0h， 以90%的产率得到3-(cycloheptylmethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有简单烷烃的烯烃的自由基级联烷基化反应：通过选择性（sp 3）C–H和（sp 2）C–H键功能化高效接触到吲哚

  摘要：

  铜与简单的烷烃催化的烯烃的烷基芳基化反应不仅为制备各种烷基取代的羟吲哚提供了一种有效的方法，而且还代表了一种通过a选择性sp 3 C–H官能化/ C–C键形成的新策略。自由基级联过程。此外，在该系统中，仅一步即可选择性激活未激活的（sp 3）CH键和（sp 2）CH键，这也将为提高CH键功能化的效率提供一种新的策略。

  DOI：

  10.1021/ol4032478

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkylarylation of Acrylamides with Unactivated Alkyl Halides
  作者：Hua Wang、Li−Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02433

  日期：2016.2.5

  An efficient palladium-catalyzed alkylarylation of acrylamides with unactivated alkyl halides has been developed. This method is highlighted by its broad substrate scope and excellent functional group tolerance. In addition to alkyl halides, fluoroalkyl halides and benzyl bromides also participated well in this transformation. A detailed mechanistic investigation suggests that a radical pathway is

  已经开发了一种有效的钯催化丙烯酰胺与未活化的烷基卤化物的烷基芳基化反应。该方法以其广泛的底物范围和出色的官能团耐受性而著称。除了卤代烷之外，氟代卤代烷和苄基溴也很好地参与了这一转化。详细的机械研究表明，自由基途径可能与环化过程有关。
• Unactivated Alkyl Chloride Reactivity in Excited-State Palladium Catalysis
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Aidana Gimnkhan、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02467

  日期：2021.9.3

  catalysis is an efficient process for the alkylation of diverse organic compounds via the generation of alkyl radicals from alkyl bromides and iodides. However, the generation of alkyl radicals from more stable alkyl chlorides remains challenging. Herein, we demonstrate the excited-state palladium-catalyzed synthesis of oxindoles and isoquinolinediones via alkylation/annulation reaction by overcoming

  激发态钯催化是通过从烷基溴化物和碘化物生成烷基自由基来使各种有机化合物烷基化的有效方法。然而，从更稳定的烷基氯生成烷基自由基仍然具有挑战性。在此，我们通过克服与未活化的 C(sp 3 )-Cl 键在室温下活化相关的固有限制，证明了激发态钯催化合成羟吲哚和异喹啉二酮的烷基化/环化反应。
• 一种烷基化羟吲哚的制备方法
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN109232364A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种烷基化羟吲哚的制备方法，具体为以活化烯烃为反应底物，以金属钯化合物作为催化剂，以dppf作为配体，以烷基溴作为烷基化试剂，以碳酸铯作为碱，通过自由基串联反应制备得到烷基化羟吲哚；活化烯烃的化学结构通式为：金属钯化合物选自乙酸钯、氯化钯，Pd2(dba)3的中的一种；烷基溴为环己基溴、苄溴、环戊基溴、环庚基溴、异丙基溴等烷基溴类化合物。本发明公开的制备方法具有原料易得、催化剂廉价低毒、催化效率高、底物范围广、操作简单方便等特点。
• Visible light-induced PPh2Cy/CsI-promoted cascade radical decarboxylative/cyclization of redox-active esters with acrylamides
  作者：Xu Fan、Hui Liu、Shidi Ma、Feng Wang、Jinhui Yang、Dianjun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132849

  日期：2022.7

  PPh2Cy/CsI-promoted tandem radical decarboxylative/alkylarylation of alkyl substituted redox-active esters and N-acrylamides to generate 3,3-dialkyl substituted oxindoles and isoquinoline-1,3-diones derivatives was developed under metal-free conditions. This transformation provides an alternative and mild method for the synthesis of highly functionalized five- and six-membered nitrogen-containing compounds

  可见光诱导 PPh 2 Cy/CsI 促进烷基取代的氧化还原活性酯和 N-丙烯酰胺的串联自由基脱羧/烷基芳基化生成 3,3-二烷基取代的羟吲哚和异喹啉-1,3-二酮衍生物无金属条件。这种转化为合成高度官能化的五元和六元含氮化合物提供了一种替代且温和的方法。
• Photoinduced Cerium‐Mediated Decarboxylative Alkylation Cascade Cyclization of <i>N</i> ‐arylacrylamides and <i>N‐</i> acryl‐2‐aryl benzimidazoles
  作者：Neha Dagar、Swati Singh、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1002/asia.202300028

  日期：——

  An operationally simple and efficient photoinduced decarboxylative radical alkylation/cyclization has been developed utilizing inexpensive cerium catalyst and feedstock carboxylic acids as alkyl radical surrogates under aerobic conditions. This catalytic manifold allows straightforward access to a wide range of quaternary C3 alkylated oxindoles and benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-one derivatives

  在有氧条件下，利用廉价的铈催化剂和原料羧酸作为烷基自由基替代物，开发了一种操作简单且有效的光诱导脱羧自由基烷基化/环化。这种催化歧管允许直接获得范围广泛的季 C3 烷基化羟吲哚和苯并 [4,5] 咪唑并 [2,1- a ] 异喹啉-6(5 H )-一种衍生物，提供出色的官能团耐受性。