(E)-3-methyl-1-phenylpent-3-en-2-one | 83520-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-methyl-1-phenylpent-3-en-2-one
• 英文别名: 3-methyl-1-phenyl-pent-3-en-2-one；3-Methyl-1-phenyl-pent-3-en-2-on
• CAS: 83520-78-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: QDNDMFYVAIOHIU-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-1-phenylpent-3-en-2-one 在 二甲胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nazarov环化的二乙烯基和芳基乙烯基环氧化合物：在基于白藜芦醇的天然产物的合成中的应用

  摘要：

  通过首次将二乙烯基和芳基乙烯基环氧化物制备为戊二烯基阳离子前体，已开发出Nazarov环化的新变化形式。合成了高度取代的环戊二烯，羟基和茚基，以证明该反应与带有各种取代基和环氧化物类型不同的底物的相容性。还证明了该方法在合成以白藜芦醇为基础的天然产物中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201500362
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-甲基-1-戊炔-3-醇 在 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 4.0h， 以41%的产率得到(E)-3-methyl-1-phenylpent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  在离子液体（ILs）中将炔丙醇轻度转化为α，β-不饱和烯酮; Rupe重排的新“无金属”寿命

  摘要：

  报道了通过Rupe重排将炔丙醇转化为环状和无环α，β-不饱和烯酮的温和且无选择性的过渡金属方案。该方法利用布朗斯台德酸性离子液体[BMIM-SO 3 H] [OTf]作为催化剂，[BMIM] [PF 6 ]作为溶剂，为IL溶剂的再循环和再利用提供了潜力。还证明了利用该方案经由Rupe→Aldol→Nazarov序列合成双环稠合的环戊烯酮衍生物的可行性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.028

文献信息

• Nazarov cyclization of divinyl ketones bearing an ester group at the β-position: a remarkable effect of α-substitution and alkene geometry on regioselectivity
  作者：Gangarajula Sudhakar、Jakka Raghavaiah、Gaddam Mahesh、Kiran Kumar Singarapu

  DOI：10.1039/c6ob00081a

  日期：——

  these observations are an aromatic group at the α-position with E-olefin geometry provides a cyclopentenone in which the double bond is not in conjugation with an ester, whereas Z-olefin provides a cyclopentenone in which the double bond is in conjugation with an ester; and divinyl ketones bearing an ester group at the β-position and an alkyl group at the α-position with E-olefin geometry provide a cyclopentenone

  特别参考环状双键的形成位置，研究了β-位带有酯的二乙烯基酮的纳扎罗夫环化反应。我们观察到了空前的区域选择性，这是由α位的精细取代模式和α，β的烯烃几何结构决定的，并且大多数情况下，这种选择性与α'-和β'-位置的取代无关。这些观察结果的主要含义是在α-位的芳香族基团具有E-烯烃的几何结构，提供了一个环戊烯酮，其中的双键不与酯共轭，而Z-烯烃提供了一个环戊烯酮，其中的双键位于与酯结合；和带有E的在β位带有酯基和在α位带有烷基的二乙烯基酮-烯烃的几何构型提供了其中双键与酯共轭的环戊烯酮。
• Benzyltriboronates: Building Blocks for Diastereoselective Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：W. Neil Palmer、Cayetana Zarate、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.6b12896

  日期：2017.2.22

  A highly diastereoselective carbon-carbon bond-forming reaction involving the tandem coupling of benzyltriboronates, enoates, and alkyl halides is described. This method was enabled by the discovery of α-diimine nickel catalysts that promote the chemoselective triborylation of benzylic C(sp3)-H bonds using B2Pin2 (Pin = pinacolate). The C-H functionalization method is effective with methylarenes and

  描述了一种高度非对映选择性的碳-碳键形成反应，涉及苄基三硼酸酯、烯酸酯和烷基卤化物的串联偶联。这种方法是通过发现 α-二亚胺镍催化剂实现的，该催化剂使用 B2Pin2（Pin = 频哪醇）促进苄基 C(sp3)-H 键的化学选择性三硼化。CH 官能化方法对于甲基芳烃和二级苄基 CH 键的二硼基化是有效的，提供了从现成的碳氢化合物中直接获得聚硼构件的方法。将苄基过硼酸化与新的脱硼酸共轭加成-烷基化方法相结合，可以实现一锅法，其中组合多个简单的前体以生成含有季立体中心的非对映纯产品。
• Hydroacylation of 2-butyne from the alcohol or aldehyde oxidation level via ruthenium catalyzed C–C bond forming transfer hydrogenation
  作者：Vanessa M. Williams、Joyce C. Leung、Ryan L. Patman、Michael J. Krische

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.068

  日期：2009.6

  alkyne 4a couples to alcohol 1d or aldehyde 2d in good yield to deliver enone 3k as a 5:1 mixture of regioisomers. Thus, intermolecular alkyne hydroacylation is achieved from the alcohol or aldehyde oxidation level. In earlier studies employing the same ruthenium catalyst under slightly different conditions, alkynes were coupled to carbonyl partners from the alcohol or aldehyde oxidation level to furnish

  在钌催化的转移氢化条件下，2-丁炔与醇1a – 1j 偶联以提供 α,β-不饱和酮3a – 3j，分离收率良好，具有完全的E立体选择性。在相同条件下，醛2a – 2j与 2-丁炔偶联以提供一组相同的 α,β-不饱和酮3a – 3j，分离收率良好至极好，具有完全的E立体选择性。非对称炔烃4a以良好的产率与醇1d或醛2d偶联以提供烯酮3k作为区域异构体的 5:1 混合物。因此，分子间炔烃加氢酰化是从醇或醛氧化水平实现的。在早期的研究中，在稍微不同的条件下使用相同的钌催化剂，炔烃与来自醇或醛氧化水平的羰基伙伴偶联，以提供烯丙醇。因此，在 C-C 键形成转移氢化的条件下，底物（醇或醛）和产物（烯丙醇或 α,β-不饱和酮）的所有氧化水平都可以达到。
• Chang, Seok; Yoon, Jaeyon; Brookbart, Maurice, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 5, p. 1869 - 1879
  作者：Chang, Seok、Yoon, Jaeyon、Brookbart, Maurice

  DOI：——

  日期：——
• The Acid-catalyzed Rearrangement of Phenylethynylcarbinols
  作者：Edward E. Smissman、Russell H. Johnsen、Arthur W. Carlson、Ben F. Aycock

  DOI：10.1021/ja01595a036

  日期：1956.7