N-butyl-N-(2-(methyl(phenyl)amino)acetyl)benzamide | 1430196-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-N-(2-(methyl(phenyl)amino)acetyl)benzamide
• 英文别名: N-butyl-N-(N-methyl-N-phenylglycyl)benzamide
• CAS: 1430196-07-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: ICZHQVYCVPGBIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异腈基正丁烷 、 N,N-二甲基苯胺 、 过氧化苯甲酰 在 2,2'-联吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到N-butyl-N-(2-(methyl(phenyl)amino)acetyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用过氧化苯甲酰作为温和的氧化剂和试剂进行直接CH键亚胺化。

  摘要：

  已开发出一种简单且温和的Cu催化氧化三组分氧化Ugi型方法，用于合成各种取代的酰亚胺。在这种直接酰亚胺化方法中，过氧化苯甲酰既可以用作氧化剂，又可以用作羧酸酯源，不仅可以将α位上的C（sp3）-H键官能化为胺，还可以使苄基底物官能化。此过程代表了宽的底物类型和官能团耐受性。此外，该方法的温和性使我们能够将其应用扩展到复杂天然产物（如生物碱brucine和strychnine）的后期功能化，从而产生有趣的高度功能化的酰亚胺衍生物。在实验和计算研究的基础上，提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01765

文献信息

• Visible Light Photoredox-Catalyzed Multicomponent Reactions
  作者：Magnus Rueping、Carlos Vila

  DOI：10.1021/ol400317v

  日期：2013.5.3

  Oxidative three-component reactions for the direct synthesis of α-amino amides and imides from tertiary amines have been developed. These reactions involve the functionalization of C(sp3)–H bonds adjacent to nitrogen atoms via mild aerobic oxidation using visible light photoredox catalysis. The protocols are applicable to a wide range of amines and isocyanides, as well as water and carboxylic acids

  已经开发出用于从叔胺直接合成α-氨基酰胺和酰亚胺的氧化三组分反应。这些反应涉及通过使用可见光光氧化还原催化的轻度需氧氧化，使与氮原子相邻的C（sp 3）–H键官能化。该规程适用于广泛的胺和异氰酸酯，以及水和羧酸，可直接获得各种高度官能化的α-氨基酰胺和酰亚胺。