H-D-N-MeVal-OMe*HCl | 1268729-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-D-N-MeVal-OMe*HCl
• 英文别名: (R)-Methyl 3-methyl-2-(methylamino)butanoate hydrochloride；methyl (2R)-3-methyl-2-(methylamino)butanoate;hydrochloride
• CAS: 1268729-60-7
• 化学式: C₇H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 181.663
• InChiKey: DLLHGHUMLSLOID-FYZOBXCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-D-N-MeVal-OMe*HCl 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-L-Lys(Cbz)-D-N-MeVal-L-N-MeAla-OH
  参考文献：
  名称：

  Design, SAR, Angiogenic Activities Evaluation and Pro-Angiogenic Mechanism of New Marine Cyclopeptide Analogs

  摘要：

  血管生成在多种生理过程中发挥着重要作用。本文以之前研究中能刺激斑马鱼血管生成的海洋环肽（化合物 21）为先导化合物，设计并合成了一系列新的类似物，包括 11 个线肽和 9 个环肽。在对斑马鱼进行体内试验时，合成的大多数化合物都表现出了血管生成作用。其中，与先导化合物相比，化合物 3、4、10 和 15 对斑马鱼表现出更强的血管生成活性，而线肽 3 和 4 则表现出最显著的血管生成活性。SAR（结构-活性关系）分析表明，Val、Lys 和 Ala 对活性有重要影响。进一步的研究表明，3 能在体外浓度依赖性地刺激 HUVECs（人脐静脉内皮细胞）的增殖、迁移和侵袭。为了探究这一系列化合物的血管生成机制，研究人员对其基因表达谱进行了芯片分析，结果表明，用 3 处理斑马鱼时，有 26 个基因的上调幅度超过 2 倍，其中 mmp9 和 mmp13a 这两个与血管生成相关的基因的上调幅度高达 5 倍。这些结果表明，这类小分子肽的促血管生成机制与信号转导通路中 mmp 基因的表达和调控有关。此外，研究人员还选择了一种 mmp 抑制剂进行进一步证实。

  DOI：

  10.2174/0929867311320090007

文献信息

• Total Synthesis, Absolute Configuration, and Biological Activity of Xyloallenoide A
  作者：San-Yong Wang、Zhong-Liang Xu、Hui Wang、Chun-Rong Li、Li-Wu Fu、Ji-Yan Pang、Jing Li、Zhi-Gang She、Yong-Cheng Lin

  DOI：10.1002/hlca.201100437

  日期：2012.6

  The novel natural product xyloallenoide A, isolated from the marine mangrove endophytic fungus from the South China Sea, and its diastereoisomer xyloallenoide A1, which contain N‐methyl‐substituted amino acids, were synthesized. The absolute configurations of the amino acid units of xyloallenoide A were finally confirmed to be L‐Lys, Me‐D‐Val, and Me‐L‐Ala. This report represents a practical and attractive

  合成了从南海的海洋红树林内生真菌中分离得到的新型天然产物xyloallenoide A及其非对映异构体xyloallenoide A1，其中包含N-甲基取代的氨基酸。xyloallenoide A的氨基酸单元的绝对构型最后确认为大号-Lys，ME- d -Val，和ME-大号-Ala。该报告代表了一种合成N-甲基取代的环三肽的实用且有吸引力的替代方法。在初步生物测定，合成xyloallenoide A显示对KB（边缘活动IC 50 = 9.6μ中号）和KBv200细胞细胞（IC 50= 10.3μ中号），和xyloallenoide A1反对KB和KBv200细胞的细胞无效。