(Z)-2-butylthio-3-(2-furyl)propenal | 1251005-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-2-butylthio-3-(2-furyl)propenal
• 英文别名: (Z)-2-(butylthio)-3-(2-furyl)prop-2-enal；(Z)-2-butylsulfanyl-3-(furan-2-yl)prop-2-enal
• CAS: 1251005-60-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: WJOKIMMTMUTUIQ-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-butylthio-3-(2-furyl)propenal 生成 (E)-2-butylthio-3-(2-furyl)propenal
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-和2-烷硫基-3-芳基(杂芳基)丙烯醛的合成和几个性质

  摘要：

  通过芳基(杂芳基)醛与2-烷氧基-和2-丁硫基乙醛的羟醛缩合反应，烷氧基-和2-烷硫基-3-芳基(杂芳基)丙烯醛的产率为57-84%。在碱催化剂的存在下，反应在两相系统中立体选择性地进行。研究了制备的烯醛在酸性介质中水解过程中С=С键水合的方向。2-甲酰基-2,5-二烷硫基-2,3-二氢-4Н-吡喃。与 3-未取代的 2-烷硫基丙烯醛不同，3-甲基-或 3,3-二甲基-2-烷硫基丙烯醛以单体形式存在。前者很容易通过溴在 2-bromo-2-butenal, 10 中的同位取代反应合成，后者通过 1-ethoxy-3-methylbut-1-yn-3-ol 与乙硫醇反应制备在过氧化物的存在下，然后是酸催化重排。11

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.204
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 (butylsulfanyl)ethanal 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到(Z)-2-butylthio-3-(2-furyl)propenal
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-和2-烷硫基-3-芳基(杂芳基)丙烯醛的合成和几个性质

  摘要：

  通过芳基(杂芳基)醛与2-烷氧基-和2-丁硫基乙醛的羟醛缩合反应，烷氧基-和2-烷硫基-3-芳基(杂芳基)丙烯醛的产率为57-84%。在碱催化剂的存在下，反应在两相系统中立体选择性地进行。研究了制备的烯醛在酸性介质中水解过程中С=С键水合的方向。2-甲酰基-2,5-二烷硫基-2,3-二氢-4Н-吡喃。与 3-未取代的 2-烷硫基丙烯醛不同，3-甲基-或 3,3-二甲基-2-烷硫基丙烯醛以单体形式存在。前者很容易通过溴在 2-bromo-2-butenal, 10 中的同位取代反应合成，后者通过 1-ethoxy-3-methylbut-1-yn-3-ol 与乙硫醇反应制备在过氧化物的存在下，然后是酸催化重排。11

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.204

文献信息

• One-pot, three-component cascade synthesis of new tetrasubstituted pyrroles by coupling reaction of 2-functionally substituted 2-alkenals, amines, and nitroethane
  作者：Natalia A. Keiko、Nadezhda V. Vchislo、Ekaterina A. Verochkina、Ludmila I. Larina

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.040

  日期：2014.11

  3-aryl(hetaryl)propenals in a one-pot, three-component reaction with primary amines and nitroethane has been studied. A method for the synthesis of highly functionalized pyrroles (in 36–80% yield) from 2-alkylthiopropenals has been developed on the basis of this reaction. It is found that the reaction proceeds via formation of the intermediate imine of the starting enal, which undergoes 1,2-addition by nitroethane

  已经研究了2-烷硫基（2-烷氧基）取代的3-芳基（杂芳基）丙烯醛在与伯胺和硝基乙烷的一锅三组分反应中的反应性。在该反应的基础上，已经开发了一种由2-烷基硫代丙烯醛合成高度官能化的吡咯的方法（收率36-80％）。发现反应是通过形成起始烯醛的中间体亚胺进行的，该中间体亚胺通过硝基乙烷进行1，2-加成而得到动力学控制的2-烷硫基-3-烷基氨基-1-芳基（杂芳基）-4-硝基戊烯。当静置时，在加热或在微波辅助下，该加合物可转变成热力学控制的1，4-加合物。后者进行分子内环化以提供目标吡咯。首次揭示了将硝基烷烃的加成产物异构化为2-官能化的α，β-不饱和亚胺的可能性。已经研究了取决于反应条件以及起始底物和胺的结构的反应范围。
• O- and S-containing 1-azadiene derivatives of 3-aminopropylsilatrane
  作者：S. N. Adamovich、I. A. Ushakov、A. V. Afonin、N. V. Vchislo、E. N. Oborina、D. V. Pavlov

  DOI：10.1007/s11172-021-3100-z

  日期：2021.2

  aryl(hetaryl)-substituted 1-azadienyl moiety ((Het)ArCH=C(YR) C(H)=N- (Y = O, S)) were synthesized by the reaction of 1-(3-aminopropyl)silatrane with 2-alkoxy- and 2-alkylthio-3-(het)arylpropenals. The structures and stereoisomeric compositions of the synthesized compounds were proved by elemental analysis, IR spectroscopy, 1D 1H, 13C, 15N, 29Si, and 2D NMR experiments, mass spectrometry, and DFT calculations. O-Containing

  通过1-（3-氨基丙基）的反应合成带有芳基（杂芳基）取代的1-氮杂二烯基部分（（Het）ArCH = C（YR）C（H）= N-（Y = O，S））的硅酸根与2-烷氧基-和2-烷硫基-3-（杂）芳基丙烯醛的硅拉酮。通过元素分析，红外光谱，1D 1 H，13 C，15 N，29 Si和2D NMR实验，质谱和DFT计算证明了合成化合物的结构和立体异构体组成。含O的化合物仅以1 E，2 Z异构体的形式存在，而含S的衍生物为1 E，2 Z和1 E，2 E的混合物立体异构体。新合成的含硫属元素的多官能化合物代表了先进材料和药物的设计和合成的有希望的组成部分。
• 2-Alkoxy- and 2-alkylthio-2-alkenals in the reactions of electrophilic and nucleophilic addition. DFT study and NBO analysis
  作者：Natalia A. Keiko、Tamara N. Aksamentova、Nina N. Chipanina、Ekaterina A. Verochkina、Nadezhda V. Vchislo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.055

  日期：2013.2

  of theory, and natural bond orbital (NBO) analysis were used to investigate the electron distribution in 3-aryl(hetaryl)substituted 2-methoxy- and 2-methylthiopropenals to predict the possibility of electrophilic (Markovnikov-type) or nucleophilic (Michael-type) addition reactions depending on the nature of substituents. The dependence of the CC bond length on the population ratio of its orbitals, P(πC2C3∗)/P(πC2C3)

  在理论水平的B3LYP / 6-311 + G **和M06 / 6-311 + G ***的DFT方法和自然键轨道（NBO）分析用于研究3-芳基（杂芳基）取代基中的电子分布根据取代基的性质，使用2-甲氧基和2-甲硫基丙烯醛来预测亲电（马尔可夫尼可夫型）或亲核（迈克尔型）加成反应的可能性。C C键长度对其轨道的填充比P的依赖性（πC2个C3∗）/ P（π C2 C3），用于评价这些取代基的供体和受体的效果。前沿轨道能量值的变化表明，所研究分子的亲电子和亲核能力均取决于其结构。双键C的作用下（作为形成在其原子的天然电荷的差来计算）的偏振方向的变化β-取代基允许人们预测2-烷氧基-和2-烷硫基丙炔的一些代表的极性加成反应的方向。在酸性介质中，Markovnikov和Michael加成的3-芳基（呋喃基）取代的2-甲氧基丙烯的水合活化能略有不同，表明这些过程的可能性相同。
• Novel α,β-unsaturated imine derivatives of 3-aminopropylsilatrane
  作者：Sergei N. Adamovich、Nadezhda V. Vchislo、Elizaveta N. Oborina、Igor A. Ushakov、Igor B. Rozentsveig

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.09.003

  日期：2017.9

  Novel highly functionalized and pharmacologically promising active silatranes equipped with an alpha,beta-unsaturated imine group, Het(Ar)CH=C(SR)C(H)=N-, in the axial chain have been synthesized by the reaction of 3-aminopropylsilatrane and (Z)-2-alkylthio-3-(het)arylpropenals. The structures of these compounds were characterized by IR and H-1, C-13, N-15, Si-29, 1D and 2D NMR spectroscopy.